N-(4-methylbenzylidene)-3-chloroaniline | 99484-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzylidene)-3-chloroaniline
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 99484-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: BAGNGESJAKKAKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2093

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzylidene)-3-chloroaniline 、 丙二酸二乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-[(3-Chloro-phenylamino)-p-tolyl-methyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化曼尼希型反应有效合成β-氨基酯

  摘要：

  描述了Zn（OTf）2催化的缺电子芳族胺与缺电子芳族醛和二乙基丙二酸酯的曼尼希型反应。该三组分反应以良好的产率提供了相应的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.136
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 4-甲基苄胺 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(4-methylbenzylidene)-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  水滑石上负载的不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体促进的高活性铱配合物及其在水中的催化应用

  摘要：

  在此，合成了吲唑基-吡啶基-三唑配体，并通过X射线功率衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线（EDX）光谱和透射表征了负载在水滑石上的铱配合物。电子显微镜（TEM）。这种带有不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体的新型多相催化剂在水中表现出很高的催化活性。通过在清洁条件下转移氢化和脱氢，使苄胺与芳胺进行具有挑战性的选择性反应，从而获得了官能化的胺和亚胺。特别地，观察到该催化剂体系在水中显示出良好的回收性能。机理研究表明，这种转变是通过胺的脱氢，水解和缩合过程。反应中间体的直接捕获为该过程提供了充分的证据。

  DOI：

  10.1039/c7gc02892j

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• Catalyst-free dynamic exchange of aromatic Schiff base bonds and its application to self-healing and remolding of crosslinked polymers
  作者：Zhou Qiao Lei、Pu Xie、Min Zhi Rong、Ming Qiu Zhang

  DOI：10.1039/c5ta05788d

  日期：——

  reveals that catalyst-free dynamic reversible exchange of aromatic Schiff base bonds is enabled at room temperature. Attachment of aryl groups to both nitrogen and carbon atoms of carbon–nitrogen double bonds is a critical structural factor that contributes to the dynamic characteristics and complete reaction between aromatic aldehyde and aromatic amine. The exchange mechanism is studied by model compounds

  本工作揭示了在室温下能够进行无催化剂的芳香族席夫碱键的动态可逆交换。芳基与碳-氮双键的氮原子和碳原子的连接是至关重要的结构因素，有助于动态特性以及芳族醛与芳族胺之间的完全反应。通过模型化合物研究了交换机理，发现自由基中间体参与交换反应的非平衡阶段。通过利用芳族席夫碱键的动态平衡，不溶和不溶的交联聚丙烯酸酯可自我修复，并通过大分子网络的重排进行重新加工。再加工的聚合物仍然是自修复的。自修复或后处理可在空气中完成而无需加热。考虑到席夫碱聚合物表现出不同的特性和刺激-响应行为，固有席夫碱键的动态交换的激活将导致一系列新颖的功能。更有趣的是，传统的交联聚合物可以因此而被提供有一种变得更聪明的简便方法。
• Char, P. Narasimha; Sondu, S.; Sethuram, B., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 1, p. 31 - 33
  作者：Char, P. Narasimha、Sondu, S.、Sethuram, B.、Navaneeth Rao, T.

  DOI：——

  日期：——