(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-2-(2-oxo-ethyl)-pentanoic acid methyl ester | 219585-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-2-(2-oxo-ethyl)-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 219585-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: DFRMQQHKJHGBDZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-2-(2-oxo-ethyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[(2S,5'S)-5'-(2-hydroxy-ethyl)-5'-isobutyl-2-isopropyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[2,3']bipyrrolyl-4-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯烷酮非拟肽的第二代合成：在固体载体上合成聚吡咯烷酮的前奏。

  摘要：

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol0059293
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-5-methyl-2-(2-methylpropyl)hex-4-enoate 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-2-(2-oxo-ethyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯烷酮非拟肽的第二代合成：在固体载体上合成聚吡咯烷酮的前奏。

  摘要：

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol0059293

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone−Peptide Hybrid Ligand for the Class II MHC Protein HLA-DR1
  作者：Amos B. Smith、Andrew B. Benowitz、Mark C. Guzman、Paul A. Sprengeler、Ralph Hirschmann、Edwin J. Schweiger、David R. Bolin、Zoltan Nagy、Robert M. Campbell、Donald C. Cox、Gary L. Olson

  DOI：10.1021/ja982973t

  日期：1998.12.1