1-13C-fumaric acid-d2 | 1018681-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-13C-fumaric acid-d2
• 英文别名: ¹³C₁-fumaric acid-d₂；[1-(13)C-2,3-d2]fumaric acid；1-(13)C-2,3-dideutriofumaric acid；Fumaric acid-1-13C,2,3-d2, 97 atom % D, 99 atom % 13C, 99% ((CP))；(E)-2,3-dideuterio(113C)but-2-enedioic acid
• CAS: 1018681-16-7
• 化学式: C₄H₄O₄
• 分子量: 119.046
• InChiKey: VZCYOOQTPOCHFL-KGGDLBJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-13C-fumaric acid-d2 在 乙二胺四乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium ¹³C₁-fumarate-d₂
  参考文献：
  名称：

  Composition and method for generating a metabolic profile using 13C-MR detection

  摘要：

  本发明涉及使用含有超极化的13C-富马酸的成像介质进行13C-MR检测的方法，以及用于该方法的含有超极化的13C-富马酸的成像介质。

  公开号：

  EP2902041A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR METABOLIC IMAGING
  申请人：Millward Niki Zacharias

  公开号：US20130006099A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present embodiments disclose the preparation of hyperpolarized 13 C dialkyl succinate compounds and hyperpolarized 13 C dialkyl fumarate compounds and their use in real time, in vivo metabolic imaging of the TCA cycle.

  本实施例披露了制备超极化13C二烷基琥珀酸盐化合物和超极化13C二烷基富马酸盐化合物以及它们在TCA循环的实时体内代谢成像中的使用。
• Real-Time Molecular Imaging of Tricarboxylic Acid Cycle Metabolism in Vivo by Hyperpolarized 1-¹³C Diethyl Succinate
  作者：Niki M. Zacharias、Henry R. Chan、Napapon Sailasuta、Brian D. Ross、Pratip Bhattacharya

  DOI：10.1021/ja2040865

  日期：2012.1.18

  imaging agent, hyperpolarized diethyl succinate-1-(13)C-2,3-d(2) , that allows for real-time in vivo imaging and spectroscopy of the TCA cycle. Diethyl succinate can be hyperpolarized via parahydrogen-induced polarization (PHIP) in an aqueous solution with signal enhancement of 5000 compared to Boltzmann polarization. (13)C magnetic resonance spectroscopy (MRS) and magnetic resonance imaging (MRI) were

  克雷布斯三羧酸循环 (TCA) 是代谢能量产生的核心，并且已知在许多疾病状态下都会发生改变。体内 TCA 循环的实时分子成像对于了解几种疾病的代谢基础非常重要。带有 FDG-葡萄糖（2-[(18)F]fluoro-2-deoxy-d-glucose）的正电子发射断层扫描 (PET) 已被用作临床代谢显像剂。然而，FDG-葡萄糖在葡萄糖摄取和磷酸化之后没有显示任何东西。我们开发了一种新的代谢显像剂，超极化的琥珀酸二乙酯-1-(13)C-2,3-d(2)，它允许对 TCA 循环进行实时体内成像和光谱分析。琥珀酸二乙酯可以通过副氢诱导极化 (PHIP) 在水溶液中超极化，与玻尔兹曼极化相比，信号增强了 5000。(13)C 磁共振波谱 (MRS) 和磁共振成像 (MRI) 在 10-20 μmol 超极化琥珀酸二乙酯注射到正常小鼠体内后数秒内实现。超极化琥珀酸二乙酯的下游代谢物在体内被鉴定为苹果
• PASADENA Hyperpolarization of Succinic Acid for MRI and NMR Spectroscopy
  作者：Eduard Y. Chekmenev、Jan Hövener、Valerie A. Norton、Kent Harris、Lynne S. Batchelder、Pratip Bhattacharya、Brian D. Ross、Daniel P. Weitekamp

  DOI：10.1021/ja7101218

  日期：2008.4.1

  We use the PASADENA (parahydrogen and synthesis allow dramatically enhanced nuclear alignment) method to achieve C-13 polarization of -20% in seconds in 1-C-13-succinic-d(2) acid. The high-field C-13 multiplets are observed as a function of pH, and the line broadening of C1 is pronounced in the region of the pK values. The (2)J(CH), (3)J(CH), and (3)J(HH) couplings needed for spin order P transfer vary with pH and are best resolved at low pH leading to our use of pH-3 for both the molecular addition of parahydrogen to 1-C-13-fumaric acid-d(2) and the subsequent transfer of spin order from the nascent protons to Cl of the succinic acid product. The methods described here may generalize to hyperpolarization of other carboxylic acids. The C1 spin-lattice relaxation time at neutral pH and 4.7 T is measured as 27 s in H2O and 56 s in D2O. Together with known rates of succinate uptake in kidneys, this allows an estimate of the prospects for the molecular spectroscopy of metabolism.