2,2-dimethylpent-4-enoic acid N-benzyl-N-hydroxy amide | 276869-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpent-4-enoic acid N-benzyl-N-hydroxy amide
• 英文别名: N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 276869-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OAQSUILJKVKCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,2-dimethylpent-4-enoic acid N-benzyl-N-hydroxy amide 在 叔丁基亚磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-benzyl-3,3-dimethyl-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个温和的新工艺，用于生产，环化和捕获：基自由基：将其用于正式的peduncularine合成中

  摘要：

  在自由基捕集剂（例如二苯基二硒化物，二苯基二硫化物或TEMPO）的存在下，在-50°C至室温下用叔丁基亚磺酰氯和Hunig碱处理烯属异羟肟酸，可得自酰胺基自由基环化的官能化产物。该方法已用于含6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的吲哚生物碱peduncularine的正式全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00194-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-dimethylpent-4-enoic acid N-benzyl-N-hydroxy amide
  参考文献：
  名称：

  Development of efficient new methodology for generation, cyclization and functional trapping of iminyl and amidyl radicals

  摘要：

  New methodology has been devised for the generation and subsequent cyclization of iminyl and amidyl radicals under mild conditions. The process involves either the treatment of oximes with 2,6-dimethylbenzenesulfinyl chloride, or the treatment of hydroxamic acids with tert-butylsulfinyl chloride (-50 degreesC to rt), to give the corresponding nitrogen radicals, followed by cyclization onto pendant olefins. Radical traps such as diphenyl diselenide, diphenyl disulfide, and TEMPO can be used to terminate the cyclizations, thus introducing functionality that provides multiple options for further manipulation. In a more convenient procedure, both iminyl and amidyl radical cyclizations can be initiated using commercially available diethyl chlorophosphite which generally provides similar (with diphenyl disulfide and TEMPO) or significantly higher (with diphenyl diselenide) yields of products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00878-x