异环磷酰胺杂质B | 241482-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 异环磷酰胺杂质B
• 英文名称: IFosfamide impurity B
• 英文别名: [3-(2-chloroethylamino)propoxy-hydroxyphosphoryl] 3-(2-chloroethylamino)propyl hydrogen phosphate
• CAS: 241482-18-8
• 化学式: C₁₀H₂₄Cl₂N₂O₇P₂
• 分子量: 417.163
• InChiKey: MXHIKWVFLYAVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异环磷酰胺杂质F 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 异环磷酰胺杂质B
  参考文献：
  名称：

  细胞抑制药物异环磷酰胺及其N-脱氯乙基化代谢产物在酸性水溶液中的化学稳定性和结局。

  摘要：

  使用31P NMR光谱研究抗肿瘤药异环磷酰胺（IF，1d）及其N-脱氯乙基化代谢产物即2,3-didechloroethylIF（1a）和2-（1b）和3-dechloroethylIF（ 1c），在酸性pH值的缓冲溶液中。这四个氧杂氮膦的酸水解的第一阶段是六元环的PN键裂解，导致形成R'HN（CH（2））（3）OP（O）型的氨基磷酸单酯（2a-d） （OH）NHR，其中R和/或R'= H或（CH（2））（2）Cl。环内和/或环外氮上的吸电子氯乙基抵消了环内PN键的水解。当N-氯乙基处于环外位置时，由于稳定​​性的顺序为1d> 1c> 1b> 1a，所以这种效果更加明显。在水解的第二阶段 剩余的PN键与化合物2a-d的非P连接的氮在磷原子上的分子内侵蚀一起裂解。这导致形成一个R = H（3a来自化合物2a，c）或（CH（2））（2）Cl（3b来自化合物2b，d）的2-羟基氧杂氮磷环并释放氨

  DOI：

  10.1021/jm980587g