ethyl 2-diazo-5-phenyl-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate | 1013422-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-5-phenyl-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate
• 英文别名: ehyl 2-diazo-3-oxo-5-phenyl-5-(phenylamino)pentanoate；ethyl 2-diazo-3-oxo-5-phenyl-5-(phenylamino)pentanoate；Ethyl 5-anilino-2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1013422-66-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: KGWJKXILAFGZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-5-phenyl-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到ethyl 3-hydroxy-1,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazobut-3-enoate 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-diazo-5-phenyl-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  MgI 2醚合物催化从醛亚胺和重氮乙酸乙烯酯高效合成胺取代的重氮乙酰乙酸酯

  摘要：

  通过将 3-(叔丁基二甲基硅烷氧基)-2-重氮丁-3-烯酸乙酯添加到由 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 催化的醛亚胺中，描述了一种温和有效的合成胺取代重氮乙酰乙酸酯的方法。我的。该反应在室温下产生良好到极好的收率。

  DOI：

  10.3184/174751916x14547697518372

文献信息

• One-pot Mukaiyama–Mannich reaction of aldehydes, amines and silyl enol diazoacetate catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Nengju Mi、Xiangwei Meng、Haokun Pan、Kailun He、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633322

  日期：2019.12.2

  Abstract Three-component Mukaiyama–Mannich reaction of aldehydes, amines, and silyl enol diazoacetoacetate was efficiently carried out to afford δ-amino substituted-α-diazoacetoacetate derivatives catalyzed by 5 mol% of MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 醛、胺和甲硅烷基烯醇重氮乙酰乙酸酯的三组分 Mukaiyama-Mannich 反应在温和的条件下，由 5 mol% MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 催化得到 δ-氨基取代-α-重氮乙酰乙酸酯衍生物。和中性反应条件，以良好到极好的收率。图形概要
• Unique chemoselective Mukaiyama aldol reaction of silyl enol diazoacetate with aldehydes and acetals catalyzed by MgI2 etherate
  作者：Xiangwei Meng、Haokun Pan、Tengjiang Zhong、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130682

  日期：2019.11

  Functionalized diazo acetoacetates are prepared by an efficient Mukaiyama aldol reaction between 3-TBSO-2-diazo-3-butenoate with aldehydes and acetals under mild reaction conditions. A variety of substituted aldehydes and the corresponding acetals are both accessible in good to excellent yields through this methodology. MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) is the preferred catalyst and, the addition proceeds

  通过在温和的反应条件下，3-TBSO-2-重氮-3-丁烯酸酯与醛和缩醛之间的有效Mukaiyama醛醇缩合反应，可以制备官能化的重氮乙酰乙酸酯。通过这种方法，各种取代醛和相应的缩醛均可以良好的产率获得。MgI 2醚化物（MgI 2 •（OEt 2）n）是优选的催化剂，并且加料进行时不会分解重氮部分。此外，这种MgI 2 •（OEt 2）n催化的Mukaiyama醛醇缩合反应显示出对醛和乙缩醛的独特化学选择性。