(1R)-1-octyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin | 1240637-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R)-1-octyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin
• 英文别名: (1R)-1-octyl-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin；(5R,6S,7R,8R,8aR)-5-octyl-6,7,8-trihydroxy-2-oxa-3-oxoindolizidine；(5R,6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-5-octyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 1240637-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: WPBUHKYIGWFIFY-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-fluoro-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R)-1-octyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin
  参考文献：
  名称：

  sp2-亚氨基糖假N-，S-，O-和C-糖苷的构型模式对其糖苷抑制和抗肿瘤特性的影响

  摘要：

  据报道，与nojirimycin，mannojirimycin和galactonojirimycin相关的环状氨基甲酸酯型sp（2）-亚氨基糖N-，S-，O-和C-辛基伪糖苷的合成全都具有α-伪异头构型。通过与甲醇中的辛胺反应，可以直接从相应的还原性sp（2）-亚氨基糖前体直接获得gem-diamine-type N-pseudoglycosides，而过-O-乙酰基或1-氟衍生物用作拟糖基供体分别是S-伪糖苷或O-和C-伪糖苷。评估它们对一组糖苷酶的抑制性能证明了选择性概况，其选择性很大程度上取决于糖苷键的构型和性质。相反，确定的针对一组肿瘤细胞系的抗增殖活性在很大程度上与sp（2）-亚氨基糖部分中羟基的相对方向无关。实际上，在研究的所有三种构型不同类型的化合物（即α-d-葡萄糖，α-d-甘露聚糖和α-d-半乳糖苷类似物）中均已鉴定出显示出显着的生长抑制能力的sp（2）-亚氨基糖代表。有

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.01.006

文献信息

• Synthesis of N-, S-, and C-glycoside castanospermine analogues with selective neutral α-glucosidase inhibitory activity as antitumour agents
  作者：Elena M. Sánchez-Fernández、Rocío Rísquez-Cuadro、Maud Chasseraud、Ahmed Ahidouch、Carmen Ortiz Mellet、Halima Ouadid-Ahidouch、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/c0cc00446d

  日期：——

  sp(2)-Iminosugar-type castanospermine analogues bearing an alpha-configured N-, S-, or C-linked pseudoanomeric group have been designed as selective inhibitors of the neutral alpha-glucosidases involved in N-glycoprotein processing; evaluation in breast cancer cell growth indicated a significant antiproliferative potential that was dependent on the nature of the pseudoanomeric group.

  带有α-构型的N-，S-或C-连接的假异头基团的sp（2）-氨基糖型粟精胺类似物已被设计为参与N-糖蛋白加工的中性α-葡糖苷酶的选择性抑制剂。乳腺癌细胞生长的评估显示了显着的抗增殖潜力，这取决于假异头基团的性质。