(3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 755759-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 755759-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: JTOJDDMHJMTSHY-KYOSRNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S,12R)-12-ethyl-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从苯基甘醇衍生的双环内酰胺对油酸生物碱的对映选择性正式合成。

  摘要：

  乌兰碱生物碱的四环系统对映选择性构建的两步路线，包括将适当的含吲哚的亲核体立体选择性共轭加成到手性双环δ-内酰胺上，随后在所得吲哚的3-位环化4,5-二取代的2-哌啶酮最终达到了该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/b400987h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylsulfinyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101