1-benzyl-4-iodo-3-methyleneindoline | 133931-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-benzyl-4-iodo-3-methyleneindoline
• 英文别名: 1-benzyl-4-iodo-3-methylidene-2H-indole
• CAS: 133931-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₄IN
• 分子量: 347.198
• InChiKey: VOWAWRLMANKVHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl(methylene)ammonium chloride 、 1-benzyl-4-iodo-3-methyleneindoline 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(1-Benzyl-4-iodo-1H-indol-3-yl)-ethyl]-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Indoles and Indolines by Means of Zirconocene-Stabilized Benzyne Complexes

  摘要：

  The development of a new method for the regiospecific synthesis of polysubstituted indoles and indolines is reported. The key steps involve the generation of zirconocene-stabilized benzyne complexes and subsequent intramolecular olefin insertion reactions to provide tricyclic indoline zirconacycles. The zirconacyclic intermediates were cleaved with iodine to yield diiodo indolines, which were converted to a wide variety of indole and indoline products, such as analogs of tryptamine, serotonin, tryptophan, and the pharmacophore of CC-1065.

  DOI：

  10.1021/ja00105a021
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-iodo-3-(iodomethyl)indoline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到1-benzyl-4-iodo-3-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  Tidwell, Jeffrey H.; Senn, Dwayne R.; Buchwald, Stephen L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 12, p. 4685 - 4686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TIDWELL, JEFFREY H.;SENN, DWAYNE R.;BUCHWALD, STEPHEN L., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4685-4686
  作者：TIDWELL, JEFFREY H.、SENN, DWAYNE R.、BUCHWALD, STEPHEN L.

  DOI：——

  日期：——