(1R,2R)-N,N'-dibenzoyl-N,N'-dibenzyldiaminocyclohexane | 496924-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-dibenzoyl-N,N'-dibenzyldiaminocyclohexane
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-[benzoyl(benzyl)amino]cyclohexyl]-N-benzylbenzamide
• CAS: 496924-12-0
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 502.656
• InChiKey: ZFHYVXREOBZIQC-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-dibenzoyl-N,N'-dibenzyldiaminocyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(+)-(R,R)-N,N,N',N'-tetrabenzyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of tetrasubstituted cyclohexyl-1,2-diamines

  摘要：

  The synthesis of symmetrically tetrasubstituted diamines derived from the (R,R)-cyclohexyl-1,2-diamine is reported. We comment on the efficiency of this sequential substitution approach as a method for the synthesis of tetrasubstituted diamines and discuss the acceptable substitution pattern for this methodology. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.072
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N,N'-dibenzoyl-N,N'-dibenzyldiaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of tetrasubstituted cyclohexyl-1,2-diamines

  摘要：

  The synthesis of symmetrically tetrasubstituted diamines derived from the (R,R)-cyclohexyl-1,2-diamine is reported. We comment on the efficiency of this sequential substitution approach as a method for the synthesis of tetrasubstituted diamines and discuss the acceptable substitution pattern for this methodology. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.072

文献信息

• The Use of Benzamide Derivatives of Secondary Amines for Stereochemical Studies by Circular Dichroism
  作者：Jacek Gawroński、Halina Kołbon、Marcin Kwit

  DOI：10.1080/10242430212196

  日期：2002.3

  The benzamide chromophore is widely used as a Cottonogenic derivative of primary amines for stereochemical studies by circular dichroism. The assignments based on the exciton chirality method are reliable since the benzamide group has well-defined geometry and conformation. A recent report (J.D. Chisholm, J. Golik, B. Krishnan, J.A. Matson, D.L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121: 3801-3802)

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。