Aceton-O-<4-nitro-benzyl>-oxim | 6261-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Aceton-O-<4-nitro-benzyl>-oxim
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methoxy]propan-2-imine
• CAS: 6261-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: MYNAGHHWJBIZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aceton-O-<4-nitro-benzyl>-oxim 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 lithium carbonate 、 potassium nitrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到propan-2-one O-(4-nitro-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  一种醇衍生物导向的芳环远程碳氢的活化方法

  摘要：

  本发明公开了一种醇衍生物导向的芳环远程碳氢的活化方法，该活化方法在惰性溶剂的条件下，通过二价钯的催化下，并在氨基酸配体的协助下，采用常见易得、易转化的醇类衍生的肟类化合物作为导向基，实现了芳环的区域选择性碳氢键的炔基化反应。该转化是一种氧化还原中性地反应，无需额外添加常见的化学剂量的一价银盐作为氧化剂，此外，该转化步骤经济性好，区域选择性高，且实现了易发生氧化或消除的醇类化合物促进的，经原位生成六、七、八元环钯中间体实现芳环的远程碳氢键炔基化反应。更为重要的是，该转化还应用于药物农药分子的后期修饰，考虑到炔烃作为易转化的合成子，该方法可以快速构建药物分子库，从而有望在新药开发中得到应用。

  公开号：

  CN113292593B