(S)-methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)butanoate | 1034853-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)butanoate
• CAS: 1034853-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₆
• 分子量: 354.787
• InChiKey: FMIUPCIUECWXPB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate 、 diethylzinc 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)butanoate 、 (R)-methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu催化的二烷基锌试剂向乙酸2-芳基酯衍生物的1,4-加成反应，不对称合成具有全碳α-季中心的羧酸衍生物。

  摘要：

  在亚磷酰胺配体的存在下，通过铜催化的将二烷基锌试剂与乙酸芳基酯衍生物进行铜催化的1,4-加成反应，可以实现具有全碳α-季中心的羧酸衍生物的不对称合成。获得了高分离产率和对映选择性。事实证明，存在于全碳四元中心上的Meldrum酸和酯部分可以进行多种后续转化，从而可以方便地制备琥珀酰亚胺，琥珀酸酯和琥珀酸，γ-丁内酯和β-氨基酸衍生品。

  DOI：

  10.1021/ol800923q