1,5-anhydro-2,6-dideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-L-arabino-hex-1-enitol | 1092982-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-L-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 1092982-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄SSi
• 分子量: 368.569
• InChiKey: UDOLDVIDIXWYGT-UKCDFDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,6-dideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-L-arabino-hex-1-enitol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange

  摘要：

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067226
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-α-L-mannopyranose 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到1,5-anhydro-2,6-dideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange

  摘要：

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067226