benzyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropionate | 131746-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropionate
• 英文别名: benzyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropanoate
• CAS: 131746-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrFO₂
• 分子量: 337.188
• InChiKey: PLCUKNHKESHXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-phenylalanine benzyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with multifunctional carbon structure. VI. Synthetic studies and 19F-nuclear magnetic resonance investigation of novel .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted fluoroacetates.

  摘要：

  作为我们在手性单氟化合物的合成研究和高效试剂的分子设计以确定光学纯度工作的一个部分，我们集中研究了新型的α,α-二取代α-氟乙酸（8a-d）（R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu）。通过将烷基引入适当的α-酮酸（9a, b），然后用二乙胺硫氟化物（DAST）对相应的羟基酯（12a-d）进行氟化，合成了ethyl酯（13a-d）。为了与莫舍尔试剂（2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸，MTPA）进行比较，将ethy酯（13a-d）转化为三种代表性的二叠体异构体（14a-d）、（15a-d）和（16a-d），并获得了二叠体异构体对之间的氟-19核磁共振（19F-NMR）化学位移差（Δδ）。这些α,α-二取代α-氟乙酸酯衍生物的Δδ值明显大于相应的MTPA衍生物，这强烈表明酸（8a-d）在ee测定中作为试剂的潜力可能优于MTPA。文中还讨论了在氟原子手性中心引入两个取代基（R1和R2）后产生的立体效应对Δδ值的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2404

文献信息

• TAKEUCHI, YOSHIO;OGURA, HIRONOBU;ISHII, YOHKO;KOIZUMI, TORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2404-2408
  作者：TAKEUCHI, YOSHIO、OGURA, HIRONOBU、ISHII, YOHKO、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——