3'-<3-(2-chloroethyl)ureido>-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine | 96699-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-<3-(2-chloroethyl)ureido>-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
• CAS: 96699-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClFN₄O₅
• 分子量: 350.734
• InChiKey: JLCCEWZVFIYXEJ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-<3-(2-chloroethyl)ureido>-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 以34%的产率得到3'-<3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido>-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧尿苷和2′-脱氧-5-氟尿苷的3′-（氯乙基）亚硝基脲类似物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  2'-脱氧尿苷和2'-脱氧-5-氟尿苷，3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2'，3'-二脱氧尿苷（3'-CdUNU）的（氯乙基）亚硝基脲类似物，7）和3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2,3'-二脱氧-5-氟尿苷（3'-CFdUNU，8），通过处理相应的3' -氨基核苷与氯乙基异氰酸酯，然后亚硝化所得的脲。核苷亚硝基脲7和8在荷瘤小鼠中对L1210白血病表现出显着的抗癌活性。在40 mg / kg的最佳剂量水平下，7和8分别产生90％和60％的“治愈”（大于60天存活者）。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a044
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-<3-(2-chloroethyl)ureido>-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧尿苷和2′-脱氧-5-氟尿苷的3′-（氯乙基）亚硝基脲类似物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  2'-脱氧尿苷和2'-脱氧-5-氟尿苷，3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2'，3'-二脱氧尿苷（3'-CdUNU）的（氯乙基）亚硝基脲类似物，7）和3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2,3'-二脱氧-5-氟尿苷（3'-CFdUNU，8），通过处理相应的3' -氨基核苷与氯乙基异氰酸酯，然后亚硝化所得的脲。核苷亚硝基脲7和8在荷瘤小鼠中对L1210白血病表现出显着的抗癌活性。在40 mg / kg的最佳剂量水平下，7和8分别产生90％和60％的“治愈”（大于60天存活者）。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a044