(3-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide | 1442663-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide
• CAS: 1442663-46-8
• 化学式: C₁₉H₁₆BrOP
• 分子量: 371.213
• InChiKey: XSDKTFADXJOXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(3-((diphenylphosphoryl)methyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  杂磷-NHC配体的配合物：钳型Ir氢化物，双核Ag和Ir以及四核Cu和Ag配合物

  摘要：

  三种类型的杂磷-咪唑鎓盐，分别为1-甲基-3-（3-（（（二苯基膦基）甲基）苄基）-1 H-咪唑-3-六氟磷酸盐（2 ·PF 6），1-甲基-3-（已经制备了碘化3-（二叔丁基膦氧基氧基）苯基）咪唑鎓盐（8a）和碘化3-（3-（3-（（二苯基磷酰基）甲基）苯基）-1-甲基-1H-咪唑-3-碘鎓盐（11）。分别制备并用作膦-NHC，次膦酸酯-NHC和磷酰基-NHC金属配合物的前体。11的结构已经通过X射线衍射确定。所述膦配体NHC，将[Ag（μ-P-NHC，κ中的Ag（I）和Ir（I）配合物Ç，κ P）] 2（PF 6）2（3）和物[Ir（COD）（μ-P-NHC，κ Ç，κ P）] 2（PF 6）2（4），获得和通过NMR，ESI-MS，元素分析和X射线衍射。两种络合物都是双核和双键的，两个P-NHC配体桥接两个金属中心。与具有跨跨双-NHC配体的相关Ag（I）配合物相比，P供体的存在导致

  DOI：

  10.1021/ic302854t
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromophenyl)methyl-diphenylphosphane 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.76 g的产率得到(3-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  杂磷-NHC配体的配合物：钳型Ir氢化物，双核Ag和Ir以及四核Cu和Ag配合物

  摘要：

  三种类型的杂磷-咪唑鎓盐，分别为1-甲基-3-（3-（（（二苯基膦基）甲基）苄基）-1 H-咪唑-3-六氟磷酸盐（2 ·PF 6），1-甲基-3-（已经制备了碘化3-（二叔丁基膦氧基氧基）苯基）咪唑鎓盐（8a）和碘化3-（3-（3-（（二苯基磷酰基）甲基）苯基）-1-甲基-1H-咪唑-3-碘鎓盐（11）。分别制备并用作膦-NHC，次膦酸酯-NHC和磷酰基-NHC金属配合物的前体。11的结构已经通过X射线衍射确定。所述膦配体NHC，将[Ag（μ-P-NHC，κ中的Ag（I）和Ir（I）配合物Ç，κ P）] 2（PF 6）2（3）和物[Ir（COD）（μ-P-NHC，κ Ç，κ P）] 2（PF 6）2（4），获得和通过NMR，ESI-MS，元素分析和X射线衍射。两种络合物都是双核和双键的，两个P-NHC配体桥接两个金属中心。与具有跨跨双-NHC配体的相关Ag（I）配合物相比，P供体的存在导致

  DOI：

  10.1021/ic302854t

文献信息

• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。