Methyl 4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-2-enoate | 127696-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 127696-03-1
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: RGOXHVMJDFBAOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-2-enoate 在 C₃₅H₅₂AuNOP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 AuI 催化的单锅级联对萜类支架进行发散和模块化合成

  摘要：

  涉及外-Diels-Alder 反应和路易斯酸金（I）催化环化的一锅序列允许访问三个复杂的多环支架。通过改变溶剂和金 (I) 催化剂的配体，可以获得结构多样性。额外的 Diels-Alder 步骤生成了拥有多达 5 个立体中心的四环核。

  DOI：

  10.1002/anie.202110575
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 富马酸单甲酯 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到Methyl 4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 AuI 催化的单锅级联对萜类支架进行发散和模块化合成

  摘要：

  涉及外-Diels-Alder 反应和路易斯酸金（I）催化环化的一锅序列允许访问三个复杂的多环支架。通过改变溶剂和金 (I) 催化剂的配体，可以获得结构多样性。额外的 Diels-Alder 步骤生成了拥有多达 5 个立体中心的四环核。

  DOI：

  10.1002/anie.202110575

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral hydrocarbazoles via the catalytic Diels–Alder reaction of siloxyvinylindole and cyclic Z-olefin
  作者：Keisuke Yoshida、Takahiro Morikawa、Naoto Yokozuka、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.106

  日期：2014.12

  reaction of siloxyvinylindole and cyclic Z-olefin derived from pyroglutamic acid gave optically active substituted hydrocarbazoles. The exo/endo selectivity of this reaction could be controlled by using an appropriate Lewis acid. Scandium triflate gave high exo-selectivity and copper triflate gave moderate endo-selectivity. Subsequent stereoselective alkylation of the cycloadduct led to the synthesis of highly

  甲硅烷氧基乙烯基吲哚与衍生自焦谷氨酸的环状Z-烯烃的Diels-Alder催化反应产生了光学活性取代的咔唑。该反应的外/内选择性可以通过使用适当的路易斯酸来控制。三氟甲磺酸具有高的体外选择性，三氟甲磺酸铜具有中等的内选择性。随后的环加合物的立体选择性烷基化导致具有五个连续手性中心（包括季碳）的高度取代的咔唑的合成。
• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of Danishefsky Type Dienes with Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Yb(III)-BINAMIDE Complexes
  作者：Yukinori Sudo、Daisuke Shirasaki、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ja804430n

  日期：2008.9.24

  instability of the dienes under Lewis acidic conditions. Only highly reactive CO and CN double bonds are employed in a hetero-Diels-Alder reaction which proceeds under catalysis of chiral Lewis acids. We have developed a new chiral ligand, BINAMIDE, which is easily prepared from 1,1'-binaphtyl-2,2'-diamine by acylation. The highly diastereo- and enantioselective Diels-Alder reaction of Danishefsky type dienes

  1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 由于其在 Diels-Alder 反应中与缺电子烯烃反应生成氧官能化环己烯和取代环己烯酮的高反应性而被认为是一种合成有用的二烯，它们是天然产物全合成的重要组成部分。然而，由于二烯在路易斯酸性条件下的不稳定性，使用丹麦谢夫斯基型二烯和缺电子烯烃开发 Diels-Alder 反应的催化对映选择性版本一直很困难。在手性路易斯酸的催化下进行的杂狄尔斯-阿尔德反应中仅使用高反应性的 CO 和 CN 双键。我们开发了一种新的手性配体 BINAMIDE，它很容易从 1,1'-binaphtyl-2,2' 制备 -二胺酰化。已经开发了在 Yb(III)-BINAMIDE 配合物存在下，Danishefsky 型二烯与缺电子烯烃的高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder
• Optically Active Helical Lanthanide Complexes: Storable Chiral Lewis Acidic Catalysts for Enantioselective Diels–Alder Reaction of Siloxydienes
  作者：Shinji Harada、Saki Nakashima、Shihori Sekino、Wakana Oishi、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/asia.201901705

  日期：2020.2.17

  Lanthanide triflates and a series of hexadentate chiral ligand complexes were synthesized. X‐ray‐quality crystals were obtained from mixtures of the lanthanide complexes, which were helical in shape. The complexes showed Lewis acidity and catalyzed the enantioselective Diels–Alder reaction of electron‐rich siloxydienes. The complexes were stable enough to be stored at ambient temperature on a laboratory

  合成了镧系元素三氟甲磺酸酯和一系列六齿手性配体配合物。X射线质量的晶体是从镧系元素络合物的混合物中获得的，这些化合物呈螺旋状。络合物显示路易斯酸度，并催化富电子的甲硅烷氧基二烯的对映选择性Diels-Alder反应。配合物足够稳定，可以在室温下在实验室的工作台上储存，即使一个月后仍保持其路易斯酸度。
• Total Synthesis of Rubriflordilactone A
  作者：Jian Li、Peng Yang、Ming Yao、Jun Deng、Ang Li

  DOI：10.1021/ja5092563

  日期：2014.11.26

  The first and asymmetric total synthesis of rubriflordilactone A, a bisnortriterpenoid isolated from Schisandra rubriflora, has been accomplished in a convergent manner. Two enantioenriched fragments were forged together to give a functionalized cis-triene. A 6π-electrocyclization/aromatization sequence assembled the penta-substituted arene, and a formal vinylogous Mukaiyama aldol reaction introduced

  首次和不对称全合成 rubriflordilactone A，一种从五味子中分离的双降三萜，已经以收敛的方式完成。两个对映体富集的片段被锻造在一起以得到官能化的顺式三烯。6π-电环化/芳构化序列组装了五取代芳烃，并且正式的乙烯基向山羟醛反应引入了丁烯内酯侧链。
• Enantioselective catalytic diamination of alkenes with a bisimidoosmium oxidant
  作者：Kilian Muñiz、Martin Nieger

  DOI：10.1039/b502150b

  日期：——

  A first example of an enantioselective catalytic diamination of olefins has been developed which employs enantiopure titanium complexes as catalysts and bis(tbutylimido)dioxoosmium(VIII) as nitrogen source.

  利用对映体纯钛络合物作为催化剂和双(叔丁基亚氨基)二氧锇(VIII)作为氮源，开发出了第一个对映体选择性催化烯烃二胺化的实例。