Acetic acid 2-acetoxy-5-(5-nitro-thiazol-2-ylcarbamoyl)-phenyl ester | 55981-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Acetic acid 2-acetoxy-5-(5-nitro-thiazol-2-ylcarbamoyl)-phenyl ester
• CAS: 55981-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₇S
• 分子量: 365.323
• InChiKey: NTXKRTYVQVMOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-acetoxy-5-(5-nitro-thiazol-2-ylcarbamoyl)-phenyl ester 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 3,4-dihydroxy-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硝唑尼特衍生物作为新型 STAT3 通路抑制剂的结构-活性研究

  摘要：

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00544
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-acetoxy-5-(5-nitro-thiazol-2-ylcarbamoyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝唑尼特衍生物作为新型 STAT3 通路抑制剂的结构-活性研究

  摘要：

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00544