2,3-dihydro-1,3,5,5-tetramethyl-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione | 75784-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,3,5,5-tetramethyl-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 2-thiobarbiturate；1,3,5,5-tetramethyl-2-thio-barbituric acid；1,3,5,5-Tetramethyl-2-thio-barbitursaeure；1,3,5,5-Tetramethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 75784-99-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: POJOWKMTJWOUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  250.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,3,5,5-tetramethyl-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione 在 劳森试剂 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,3,3,5,5,7,9-Octamethyl-1-thia-7,9-diazaspiro[3.5]nonane-6,8-dithione
  参考文献：
  名称：

  Photochemistyr of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. 28. Photoreactions of Thiobarbiturates. Intermolecular Cycloaddition with Alkenes and Ring Contraction Reaction of Trithiobarbiturate.

  摘要：

  在烯烃存在的情况下，辐照单-、双-和三硫代巴比妥酸酯时，会发生区域选择性的[2+2]环化反应，生成硫杂环丁烷及其脱硫产物。在三硫代巴比妥酸的情况下，还得到了一种 noevl 型缩环产物--二硫代海因。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-1,3,5,5-tetramethyl-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Transformation of Trithiobarbiturate into Thiohydantoin and Imidazolinothiophene Derivatives

  摘要：

  Upon irradiation of trithiobarbiturate (1), ring contraction reaction occurred to give thiohydantoin (2 or 3) and imidazolinothiophene (4) derivatives. Further, on treating with iodine, the thiohydantoins (2 and 3) undergo ring closure, giving imidazolinothiophene derivatives (4).

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)24

文献信息

• Gotthardt, Hans; Nieberl, Sonja; Doenecke, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 873 - 885
  作者：Gotthardt, Hans、Nieberl, Sonja、Doenecke, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• DE945509
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1431 - 1433
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• GOTTHARDT H.; NIEBERL S.; DOENECKE J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 6, 873-885
  作者：GOTTHARDT H.、 NIEBERL S.、 DOENECKE J.

  DOI：——

  日期：——
• TAKECHI, HARUKO;MACHIDA, MINORU;KANAOKA, YUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1431-1433
  作者：TAKECHI, HARUKO、MACHIDA, MINORU、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——