(S)-3-[(R)-7-{(2S,5R)-5-[(R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptyl]-5-methyl-5H-furan-2-one | 172703-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(R)-7-{(2S,5R)-5-[(R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 172703-44-5
• 化学式: C₄₈H₈₄O₉
• 分子量: 805.19
• InChiKey: BUFJRBSCRUYFDT-RNULYZRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-7-{(2S,5R)-5-[(R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(+)-13,14-threo-densicomacin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c
• 作为产物：
  描述：

  十七碳-2-基-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (S)-3-[(R)-7-{(2S,5R)-5-[(R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c