ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1462367-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1‐(4‐chlorophenyl)‐2‐methyl‐4‐phenyl‐1H-pyrrole‐3‐carboxylate
• CAS: 1462367-97-0
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 339.821
• InChiKey: OQSQIHOVHHSXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯胺基)巴豆酸乙酯 、 反式硝基苯乙烯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• New magnetic-responsive deep eutectic catalyst based on Co2+/choline chloride for the synthesis of tetrahydro-pyrazolopyridines and pyrroles in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Ali Khorram

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112722

  日期：2020.4

  CoCl42− which provides magnetically recovering of Co4ChDES in cooperation with the four choline groups are hydrogen bond-acceptor and hydrogen bond-donor components of this DES. The 0.75 mol% and 1.5 mol% of Co4ChDES represented high catalytic performance in the water-based multi-component reactions (MCRs) for the synthesis of substituted tetrahydropyrazolopyridines (THDPPs) and pyrroles under very mild conditions

  通过筛选CoCl 2 ·6H 2 O和氯化胆碱（ChCl）的固液平衡混合物中不同摩尔比的组分，检测出一种新的磁响应深共晶（MDE），然后进行真空蒸发。在这些络合物中，蓝色络合物2ChCl·2Ch +：CoCl 4 2-（Co4ChDES），以1：4摩尔比的CoCl 2给出：ChCl表现出mp以及顺磁性的下降非常深。通过mp，UV-vis和FT-IR对所有络合物进行了比较，同时通过能量色散X射线光谱（EDX），振动样品磁强（VSM）和EDS作图对Co4ChDES进行了精细分析。Co4ChDES的正磁响应，表面元素分析和典型的UV-vis吸收波长证实了该DES结构中存在磁性四面体抗衡离子CoCl 4 2-。阴离子络合物CoCl 4 2-与四个胆碱基团一起提供Co4ChDES的磁性回收的是该DES的氢键受体和氢键供体组分。0.75 mol％和1.5 mol％的Co4ChDES在非常温和的条件下，
• Synthesis of polysubstituted pyrroles via a gold(I)-catalyzed tandem three-component reaction at room temperature
  作者：Li Li、Qi Chen、Xiaonan Xiong、Chuang Zhang、Jingjing Qian、Jie Shi、Qiong An、Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.004

  日期：2018.12

  Abstract A gold(I)-catalyzed three-component reaction of β-nitrostyrenes with 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines to form polysubstituted pyrroles has been developed at room temperature in ethanol. The key advantages of the three-component reaction are the mild reaction conditions and environmentally safer solvent.

  摘要在室温下，在乙醇中开发了金（I）催化的β-硝基苯乙烯与1,3-二羰基化合物和伯胺的三组分反应形成多取代的吡咯。三组分反应的关键优势是温和的反应条件和对环境更安全的溶剂。
• Copper Schiff base complex immobilized on silica-coated Fe₃ O₄ nanoparticles: a recoverable and efficient catalyst for synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Seyedeh Aghigh Hamrahian、Jamshid Rakhtshah、Seyedeh Mohadeseh Mousavi Davijani、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4501

  日期：2018.10

  In this work, a copper Schiff base complex immobilized on silica‐coated Fe3O4 nanoparticles is synthesized, and studied as a highly efficient, recyclable, green and heterogeneous catalyst for the preparation of polysubstituted pyrroles under solvent‐free and mild conditions. This new catalyst was characterized by different techniques, such as Fourier transform infrared (FT‐IR), X‐ray powder diffraction

  在这项工作中，固定在二氧化硅涂层的Fe 3 O 4上的铜席夫碱络合物纳米颗粒已被合成，并作为一种高效，可回收，绿色和非均相的催化剂进行研究，用于在无溶剂和温和条件下制备多取代吡咯。这种新催化剂的特征在于不同的技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱法（EDX），电感耦合等离子体（ICP）和振动样品磁力法（VSM）。在上述催化剂存在下，硝基甲烷，芳基醛，1,3-二羰基化合物和胺的简单，环境单锅多组分缩合可在室温下提供标题化合物。在最后，
• The solvent-free synthesis of polysubstituted pyrroles by a reusable copper Schiff base complex immobilized on silica coated Fe₃ O₄ , and DNA binding study of one resulting derivative as a potential anticancer drug
  作者：Jamshid Rakhtshah、Behrooz Shaabani、Sadegh Salehzadeh、Neda Hosseinpour Moghadam

  DOI：10.1002/aoc.4754

  日期：2019.3

  for the synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives and the products were isolated with high turnover number (TON) and high to excellent yields. Among the new synthesized polysubstituted pyrrole derivatives, we explored the first computational and experimental binding study of methyl 1‐benzyl‐4‐(furan‐2‐yl)‐2‐methyl‐1H‐pyrrole‐3‐carboxylate (SP‐10) with calf thymus deoxyribonucleic acid (ct‐DNA)

  我们在本文中证明了固定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4上的新型铜席夫碱配合物的合成纳米粒子。使用傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），振动样品磁强度法（VSM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）分析了这种磁性纳米催化剂的结构和组成）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。发现该纳米复合材料是用于合成多取代的吡咯衍生物的有效纳米催化剂，并且以高周转数（TON）和高至优异的产率分离了产物。在新合成的多取代吡咯衍生物中，我们探索了第一甲基与苄基-4-（呋喃-2-基）-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯（SP-10）的计算和实验结合研究。小牛胸腺脱氧核糖核酸（ct‐DNA），建议将其作为潜在的抗癌活性。此外，通过分子对接技术验证了SP-10与DNA和人血清白蛋白（HSA）的结合方式。
• Triethanolammonium Acetate ([TEAH][OAc]) as a Recyclable Promoter and Medium for Green and Four-component Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrole Derivatives
  作者：Behjat Pouramiri、Milad Daneshi、Fatemeh Seyedi、Najmeh Amirmahani

  DOI：10.2174/1570178617999200611150616

  日期：2021.3

  Multi-component synthesis of functionalized pyrrole derivatives was achieved via a fourcomponent condensation reaction of ethyl acetoacetate/ methyl acetoacetate, aromatic amines, nitromethane, and aromatic aldehydes using triethanolammonium acetate ([TEAH][OAc]) ionic liquid as a green solvent and catalyst. Easy access to highly substituted pyrroles, reusability of the catalyst, broad substrate scopes

  使用乙酸三乙醇铵（[TEAH] [OAc]）离子液体作为绿色溶剂和催化剂，通过乙酰乙酸乙酯/乙酰乙酸甲酯，芳香胺，硝基甲烷和芳香醛的四组分缩合反应，可以实现功能化吡咯衍生物的多组分合成。易于获得高度取代的吡咯，催化剂的可重复使用性，较宽的底物范围，无柱色谱法，反应时间短，产物收率高和无溶剂条件，使得该方案对环境友好且实用。