N-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-N,2-dimethylprop-2-enamide | 1633007-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1633007-93-8
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO
• 分子量: 309.795
• InChiKey: VXTLNBKSASNCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-N,2-dimethylprop-2-enamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 特戊酸钠 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)cyclopenta[de]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化合成含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮支架

  摘要：

  开发了一种钯催化的一锅两步自由基介导的 1,7-烯炔与全氟烷基碘和 Mo(CO) 6的羰基环化反应，用于构建多环 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one脚手架。该方法实现了多种含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮衍生物的简便高产率合成。此外，使用该方案证明了几种生物活性分子的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01879
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 N-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-N,2-dimethylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导 1,7-烯炔与亚砜叶立德的光氧化还原级联双环形成环戊[c]喹啉

  摘要：

  报道了一种新型可见光驱动的光氧化还原催化的 1,7-烯炔与水性亚砜叶立德的级联双环化反应。该反应具有高度化学选择性，具有三个新的 C-C 键、两个新环和以一锅法构建的全碳四元立构中心。这种温和的方案具有非常广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，为获取各种环戊[ c ]喹啉提供了通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d4ob01294a

文献信息

• Nickel-catalyzed cyclization of 1,7-enynes for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[<i>c</i>]quinolin-3-ones and benzo[<i>b</i>]azocin-2-ones
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Fener Chen、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc04750g

  日期：——

  nickel-catalyzed cyclization of N-(o-ethynylaryl)acrylamides for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[c]quinolin-3-ones and benzo[b]azocin-2-ones. The two varied products could be easily obtained by tuning the reaction temperature. This reaction features easy temperature-control, high efficiency, and gram-scale synthesis.

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。
• Oxidative bicyclization of<i>N</i>-tethered 1,7-enynes toward polycyclic 3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>site-selective decarboxylative C(sp³)–H functionalization
  作者：Jie Li、Wen-Juan Hao、Peng Zhou、Yi-Long Zhu、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c6ra28589a

  日期：——

  A new Ag-catalyzed oxidative bicyclization of N-tethered 1,7-enynes with alkylcarboxylic acids for forming 41 examples of polycyclic 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones has been established using readily accessible K2S2O8 as an oxidant. The reaction pathway involves a silver-catalyzed decarboxylation/in situ-generated C-center radical-triggered α,β-conjugated addition/6-exo-dig cyclization/H-abstraction/5-endo-trig

  使用易于获得的K 2 S 2 O 8建立了一种新的Ag催化的N-链状1,7-炔烃与烷基羧酸的Ag氧化双环化反应，以形成41个多环3,4-二氢喹啉-2（1 H）-实例。作为氧化剂。反应途径涉及银催化的脱羧/原位生成的C中心自由基触发的α，β共轭加成/ 6- exo-dig环化/ H-abstraction / 5- endo-trig环化/ SET序列，允许直接定点选择性脱羧C（sp 3）-H的功能化，朝着多个C-C键的形成和复杂螺环的快速构建。
• Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes: Dual C(sp³)H Functionalization Adjacent to a Heteroatom
  作者：Ming Hu、Jian-Hong Fan、Yu Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201504603

  日期：2015.8.10

  A new metal‐free oxidative radical [2+2+1] carbocyclization of benzene‐linked 1,n‐enynes with two C(sp3)H bonds adjacent to the same heteroatom is described. This method achieves two C(sp3)H oxidative functionalizations and an annulation, thus providing efficient and general access to a variety of fused five‐membered carbocyclic hydrocarbons.

  一种新的无金属的氧化基团[2 + 2 + 1]的carbocyclization苯联1，Ñ具有两个C（SP -enynes 3）邻近于相同的杂原子H键进行说明。该方法实现了两个C（SP 3）H氧化功能化和环化反应，从而提供了对各种稠合五元碳环碳氢化合物的高效通用通配。
• Palladium-Catalyzed Construction of Tetracyclic Scaffolds via the 1,7-Enyne Carbocyclization/Iodophenol Dearomatization Cascade
  作者：Yu Xia、Li-Jing Wang、Jia Wang、Si Chen、Yi Shen、Chun-Huan Guo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02196

  日期：2017.12.1

  An efficient palladium-catalyzed dearomatizing [2+2+1] carbocyclization of 1,7-enynes with iodophenols has been developed. A type of tetracyclic scaffold was built in this reaction, exhibiting a broad substrate scope with moderate to excellent yields. More importantly, this method provides a potential strategy for the synthesis of tetracyclic skeleton natural products.

  开发了一种有效的钯催化碘代苯酚使1,7-烯炔芳环化[2 + 2 + 1]碳环化的方法。在该反应中构建了一种四环支架，具有宽泛的底物范围，具有中等至极好的产率。更重要的是，该方法为合成四环骨架天然产物提供了潜在的策略。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydroboration/Cyclization of 1,7‐Enynes: Asymmetric Synthesis of Chiral Quinolinones Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Caizhi Wu、Jiayu Liao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201903377

  日期：2019.6.24

  An asymmetric cobalt‐catalyzed hydroboration/cyclization of 1,7‐enynes to synthesize chiral six‐membered N‐heterocyclic compounds was developed. A variety of aniline‐tethered 1,7‐enynes react with pinacolborane to afford the corresponding chiral boryl‐functionalized quinoline derivatives in high yields with high enantioselectivity. This cobalt‐catalyzed asymmetric cyclization of 1,7‐enyens provides

  开发了不对称的钴催化的1,7-炔烃的硼氢化/环化反应，以合成手性六元N-杂环化合物。各种各样的苯胺系1,7-烯炔与松果烷硼烷反应，以高收率和高对映选择性提供相应的手性硼烷基官能化喹啉衍生物。钴催化的1,7-烯的不对称环化提供了一种通用的方法，可用于获得一系列含有季立体中心的手性喹啉衍生物。