thien-2-yl(mesityl)iodoniumtrifluoromethanesulfonate | 1450766-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: thien-2-yl(mesityl)iodoniumtrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: mesityl(thiophen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate；mesityl(thiophen-2-yl)iodonium triflate
• CAS: 1450766-86-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₄IS
• 分子量: 478.295
• InChiKey: WZCJTCYVOFUBAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thien-2-yl(mesityl)iodoniumtrifluoromethanesulfonate 、 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 在 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以55 %的产率得到2,4-dibenzyl-6-(thiophen-2-yl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘试剂的通用电子供体-受体光活化平台：杂环的芳基化

  摘要：

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03365
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 三氟甲磺酸 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50%的产率得到thien-2-yl(mesityl)iodoniumtrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯胺元选择性 CH 芳基化的模块化流程设计。

  摘要：

  本文描述的是用于苯胺间位选择性CH芳基化的有效且实用的模块化流程设计。该设计由四个连续流模块（即二芳基碘鎓盐合成、间位选择性CH芳基化、在线铜萃取和苯胺脱保护）组成，这些模块可以单独或连续操作以提供间位芳基化苯胺的直接获取。总停留时间为1小时，无需柱层析即可高收率、高纯度地获得所需产物，且残留铜含量满足非肠道给药原料药的标准。

  DOI：

  10.1002/anie.201703369

文献信息

• Access to 2-Arylindoles via Decarboxylative C−C Coupling in Aqueous Medium and to Heteroaryl Carboxylates under Base-Free Conditions using Diaryliodonium Salts
  作者：Velladurai Arun、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601290

  日期：2016.12.6

  accessible heteroaromatic carboxylic acids and diaryliodonium salts were successfully employed to construct valuable 2‐arylindoles and heteroaryl carboxylates in a regioselective fashion. C2‐arylated indoles were produced using a Pd‐catalyzed decarboxylative strategy in water without any base, oxidant, or ligand. Heteroaryl carboxylates were prepared under metal and base‐free conditions. This protocol was

  容易获得的杂芳族羧酸和二芳基碘鎓盐已成功用于以区域选择性的方式构建有价值的2-芳基吲哚和杂芳基羧酸盐。C2芳基吲哚是在水中没有任何碱，氧化剂或配体的情况下使用Pd催化的脱羧策略生产的。杂芳基羧酸盐是在无金属和无碱条件下制备的。该方案已成功用于合成细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂Paullone。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Flow Synthesis of Diaryliodonium Triflates
  作者：Gabriele Laudadio、Hannes P. L. Gemoets、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01346

  日期：2017.11.17

  A safe and scalable synthesis of diaryliodonium triflates was achieved using a practical continuous-flow design. A wide array of electron-rich to electron-deficient arenes could readily be transformed to their respective diaryliodonium salts on a gram scale, with residence times varying from 2 to 60 s (44 examples).

  使用实用的连续流设计，可以安全且可扩展地合成三氟邻二甲苯二磺酸。大量富电子至缺电子的芳烃很容易以克级转化为它们各自的二芳基碘鎓盐，其停留时间为2至60 s（44个例子）。
• Copper-catalyzed remote C–H arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Anping Luo、Min Zhang、Zhangyi Fu、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.3762/bjoc.16.49

  日期：——

  regioselective C–H arylation of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is a desired but challenging task. A copper-catalyzed C7–H arylation of 1-naphthamides has been developed by using aryliodonium salts as arylating reagents. This protocol does not need to use precious metal catalysts and tolerates wide variety of functional groups. Under standard conditions, the remote C–H arylation of other

  取代的多环芳烃（PAHs）的区域选择性C–H芳基化是一项理想而艰巨的任务。通过使用芳基碘鎓盐作为芳基化试剂，开发了铜催化的1-萘酰胺的C7–H芳基化反应。该协议不需要使用贵金属催化剂，并且可以耐受多种官能团。在标准条件下，还可以完成其他PAH的远程C–H芳基化反应，包括菲-9甲酰胺，pyr 1甲酰胺和荧蒽3甲酰胺，这为开发多种有机光电材料提供了机会。
• Catalytic and non-catalytic selective aryl transfer from (mesityl)iodonium(III) salts to diarylsulfide compounds
  作者：Naoko Takenaga、Yusuke Yoto、Takumi Hayashi、Naoki Miyamoto、Haruna Nojiri、Ravi Kumar、Toshifumi Dohi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.732

  日期：——