6-((4-trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole | 1621514-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((4-trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1621514-60-0
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃S
• 分子量: 269.25
• InChiKey: HTTPMDXHVYWZPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 6-((4-trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  单或二取代噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑的第一个钯催化直接区域选择性C-5（Het）芳基化

  摘要：

  开发了一种通过 C-5 (het) 芳基化形成多取代噻唑并 [3,2-b][1,2,4] 三唑的高效便捷方法。优化了直接 C-H 活化方案，以优异的产率获得二取代和三取代衍生物。该方法适用于广泛的（杂）芳基溴化物，并允许获得具有完全区域选择性的 C-5,6 双（杂）芳基衍生物的集合。结果得到了所有最终化合物的完整描述的支持，X 射线晶体学数据证实了光谱分析的正确解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402193
• 作为产物：
  描述：

  2-((4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到6-((4-trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aryl-4H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazoles and 6-Aryl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles

  摘要：

  The cyclization of the derivatives of 3‐aminotriazole, 2‐(5‐substituted 4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylamino)‐1‐arylethanones and 2‐(4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylthio)‐1‐arylethanones to yield 6‐aryl‐4H‐imidazo[1,2‐b][1,2,4]triazoles and 6‐aryl‐thiazolo[3,2‐b][1,2,4]triazoles has been described.

  DOI：

  10.1002/jhet.2161