3,5-dimethyl-2,4,6-triphenylpyridine | 78018-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2,4,6-triphenylpyridine
• CAS: 78018-66-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: KISDFRAQJWGNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  422.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2,4,6-triphenylpyridine 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-triphenyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Elshafie, S.M.M., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1988, vol. 269, # 3, p. 647 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2,4,6-triphenyl pyrylium tetrafluoroborate 在 氨 作用下， 以71%的产率得到3,5-dimethyl-2,4,6-triphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. 2. N-benzylpyridinium cations: rate variation with steric effects in the leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a013

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• One-Pot Synthesis of Benzene and Pyridine Derivatives <i>via</i> Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Jianwei Han、Xin Guo、Yafeng Liu、Yajie Fu、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700053

  日期：2017.8.7

  A highly efficient one‐pot synthesis of polysubstituted pyridine has been achieved through copper‐catalyzed oxidative sp3 C−H coupling of acetophenones with toluene derivatives. Besides, the polysubstituted benzene was obtained through copper‐catalyzed coupling of acetophenones. Both of the reactions exhibited a good functional group tolerance to produce a 2,4,6‐triphenylpyridine or 1,3,5‐triarylbenzene

  通过苯乙酮与甲苯衍生物的铜催化氧化sp 3 C-H偶联，已经实现了多取代吡啶的高效单锅合成。此外，多取代苯是通过铜催化的苯乙酮偶联制得的。这两个反应均显示出良好的官能团耐受性，可以高产率生产2,4,6-三苯基吡啶或1,3,5-三芳基苯。与以前的方法相比，这些转化可以高度灵活，高效地制备取代的吡啶和苯。
• Ceric ammonium nitrate (CAN) catalyzed one-pot synthesis of fully substituted new indeno[1,2-b]pyridines at room temperature through multi-component reaction
  作者：Pradip Kumar Tapaswi、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a23

  日期：——

  be an efficient catalyst for the one-pot multi-component synthesis of fully substituted new indeno[1,2-b]pyridines through a combination of 1,3-indandione, propiophenone or 2-phenylacetophenone, aromatic aldehydes, and ammonium acetate at room temperature. The same methodology also worked well for the construction of several other 2,3,4,5,6-pentasubstituted pyridines at room temperature. Atom economy

  已发现乙醇中的硝酸铈铵 (CAN) (10 mol%) 是一种有效的催化剂，可通过 1,3 的组合来一锅多组分合成完全取代的新茚并 [1,2-b] 吡啶- 茚二酮、苯丙酮或 2-苯基苯乙酮、芳香醛和醋酸铵在室温下。同样的方法也适用于在室温下构建其他几种 2,3,4,5,6-五取代吡啶。原子经济性、优异的产量和温和的反应条件是该协议的一些重要特征。
• Acidic tributyl phosphonium-based ionic liquid: an efficient catalyst for preparation of diverse pyridine systems <i>via</i> a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Sepideh Jalali-Mola、Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/d2ra04631h

  日期：——

  In this study, an acidic phosphonium-based ionic liquid, namely tributyl(3-sulfopropyl)phosphonium trifluoroacetate, was designed and synthesized via a facile and green route. From an accurate perspective, the structure of the prepared ionic liquid was investigated using FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies, and EDX, elemental mapping and TGA/DTG analysis. In this intensive research, catalytic

  在这项研究中，通过简便和绿色的路线设计和合成了一种酸性鏻基离子液体，即三丁基（3-磺丙基）三氟乙酸酯。从准确的角度出发，使用 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及 EDX、元素图谱和 TGA/DTG 分析对所制备的离子液体的结构进行了研究。在这项深入的研究中，探索了三丁基（3-磺丙基）三氟乙酸盐的催化应用，通过协同插烯端基异构氧化（CVABO）制备多种吡啶体系，如三芳基吡啶、2-氨基-3-氰基吡啶和吲哚基吡啶). 观察结果证明制备的酸性鏻基离子液体是吡啶多组分合成的有效催化剂。
• Baliah; Ekambaram, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 274,276,277
  作者：Baliah、Ekambaram

  DOI：——

  日期：——