(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononyl)benzene | 125966-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononyl)benzene
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-9-phenylnonane
• CAS: 125966-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₁₃I
• 分子量: 564.128
• InChiKey: QPELKZLFVPOALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 全氟己基碘烷 在 2,2-diphenyl-2H-[1,3,2]oxazaborolo[5,4,3-ij]quinolin-3-ium-2-uide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84 %的产率得到(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羟基喹啉二芳基硼配合物的光催化活性

  摘要：

  在本文中，通过紫外-可见光测量和计算计算对容易获得的羟基喹啉二芳基硼配合物进行了表征，并通过光催化 ATRA 过程对它们作为不饱和键全氟烷基化的光催化剂进行了测试。在所研究的化合物中，各自的二苯基衍生物被选为最经济的光催化剂。接下来，它被用于使用空气作为氧源的可见光驱动的芳基硼酸的有氧氧化羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111697

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Radical Perfluoroalkylation Enabled by a Catalytically Generated Halogen Bonding Complex and Visible Light Irradiation
  作者：Tarannum Tasnim、Calvin Ryan、Miranda L. Christensen、Christopher J. Fennell、Spencer P. Pitre

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04139

  日期：2022.1.14

  chemistry. This report describes the use of a substituted hydroquinone catalyst to promote radical perfluoroalkylation reactions. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated through formation of a visible light-absorbing halogen bonding complex between the hydroquinone catalyst and the perfluoroalkyl halide radical precursor.

  在可见光促进的单电子氧化还原反应中利用电荷转移复合物是开辟新合成途径的有希望的途径，而复合物形成的催化方法对于促进这种化学反应至关重要。该报告描述了使用取代的氢醌催化剂来促进自由基全氟烷基化反应。机理研究表明，该反应是通过在氢醌催化剂和全氟烷基卤化物自由基前体之间形成可见光吸收卤素键络合物来引发的。
• Metal-Free Visible-Light Radical Iodoperfluoroalkylation of Terminal Alkenes and Alkynes
  作者：Tomoko Yajima、Mako Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.201700077

  日期：2017.4.18

  iodoperfluoroalkylation of unactivated terminal alkenes and alkynes was explored. This process was found to be effective for the simultaneous introduction of iodide and various perfluoroalkyl groups (including difluoroacetate) to alkenes and alkynes possessing a variety of functional groups. A possible reaction mechanism is proposed. This reaction provides a new, metal-free, green method for the synthesis of perfluoroalkylated

  探索了有机染料催化的可见光诱导的未活化末端烯烃和炔烃的碘全氟烷基化反应。发现该方法可有效地将碘化物和各种全氟烷基（包括二氟乙酸酯）同时引入具有各种官能团的烯烃和炔烃。提出了一种可能的反应机理。该反应为合成全氟烷基化化合物提供了一种新的、不含金属的、绿色的方法。
• Visible-Light-Mediated Iodoperfluoroalkylation of Alkenes in Flow and Its Application to the Synthesis of a Key Fulvestrant Intermediate
  作者：Cristian Rosso、Jason D. Williams、Giacomo Filippini、Maurizio Prato、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01992

  日期：2019.7.5

  efficient continuous flow iodoperfluoroalkylation methods are described: using 0.05 mol % perylene diimide (PDI) photocatalyst under 450 nm irradiation or substoichiometric triethylamine under 405 nm irradiation. These methods enable dramatically elevated productivity versus batch processes. The triethylamine-mediated method is explored mechanistically and in substrate scope. The gram-scale synthesis of an

  描述了两种有效的连续流碘全氟烷基化方法：在450 nm辐射下使用0.05 mol％的ylene二酰亚胺（PDI）光催化剂或在405 nm辐射下使用亚化学计量的三乙胺。与批处理方法相比，这些方法可以显着提高生产率。机械地和在底物范围内研究了三乙胺介导的方法。还报道了活性药物成分侧链的克级合成，它是通过光化学碘全氟烷基化，然后进行氢解而流动的。
• Crystal transformation of metal–organic frameworks to boost visible-light photocatalysis via amine adsorption
  作者：Xin Liu、Zhifen Guo、Yan Che、Mengying Li、Xingbing Liu、Fengchao Cui、Hongzhu Xing

  DOI：10.1039/d3ta06704a

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of a novel metal–organic framework (MOF) photocatalyst via the postsynthetic pillaring method. The crystal transformation of photoactive 2D MOF to microporous 3D MOF was achieved, and the resultant MOF exhibited enhanced amine adsorption due to intrapore host–guest interaction. The oxidation of amine by the MOF was then utilized smartly to trigger perfluoroalkylation

  在此，我们报告了通过后合成柱化方法合成了一种新型金属有机骨架（MOF）光催化剂。实现了光敏2D MOF向微孔3D MOF的晶体转变，并且由于孔内主客体相互作用，所得MOF表现出增强的胺吸附。然后巧妙地利用 MOF 对胺的氧化来引发 MOF 光催化剂难以实现的全氟烷基化。该光催化反应表现出优异的产率、高效率，在含氟功能化学品的制备中具有普遍的适用性。机理研究表明，该反应是由MOF光诱导胺氧化引发的，产生有利于底物活化的氨烷基自由基。这项研究提出了一种通过MOF 的合成后转化来定向合成多孔光催化剂的方法，并提供了一种基于主客体相互作用以实现高效光催化的有前景的方案。