1-O-benzoyl-5-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose | 1236033-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-5-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-6-[[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 1236033-60-5
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₉
• 分子量: 535.594
• InChiKey: MHIHHYHHJANPAS-MLYOOKFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-5-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5-(N’,N’’-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  串联自由基裂解/胍基化单糖环化允许访问中等大小的多羟基杂环化合物。

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘促进的环化为胍基糖的合成提供了极好的方法。本文所述的方法是用于形成中等大小的含外和内胍基的杂环的几种现有的通用方法之一，所述杂环在其结构中呈现出高度的氧合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03091
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-1-O-benzoyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribose 、 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到1-O-benzoyl-5-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物合成胍类：碳水化合物化学中的一般方法

  摘要：

  所述guanidinylating试剂的能力Ñ '，Ñ ''-diBoc- ñ -triflyl胍（GN-TF）与原位形成的游离胺在碳水化合物支架叠氮化物反应进行了探讨。该反应被证明是一种有效的方法，以一锅法方式制备具有良好或优异产率的胍衍生物，可以使用具有不同取代方式的伯或仲叠氮化物。在这些氢解条件下不除去不稳定的保护基，例如苄基醚。

  DOI：

  10.1021/jo100876r

文献信息

• Synthesis of Guanidines From Azides: A General and Straightforward Methodology In Carbohydrate Chemistry
  作者：Andrés G. Santana、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/jo100876r

  日期：2010.8.6

  The ability of the guanidinylating reagent N′,N′′-diBoc-N-triflyl-guanidine (GN-Tf) to react with in situ formed free amines from azides in carbohydrate scaffolds was explored. This reaction proved to be an efficient method to prepare guanidine derivatives in a one-pot manner with good to excellent yields, either with primary or secondary azides with different substitution patterns. Labile protecting

  所述guanidinylating试剂的能力Ñ '，Ñ ''-diBoc- ñ -triflyl胍（GN-TF）与原位形成的游离胺在碳水化合物支架叠氮化物反应进行了探讨。该反应被证明是一种有效的方法，以一锅法方式制备具有良好或优异产率的胍衍生物，可以使用具有不同取代方式的伯或仲叠氮化物。在这些氢解条件下不除去不稳定的保护基，例如苄基醚。
• Tandem Radical Fragmentation/Cyclization of Guanidinylated Monosaccharides Grants Access to Medium-Sized Polyhydroxylated Heterocycles
  作者：Andrés G. Santana、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03091

  日期：2020.11.6

  The fragmentation of anomeric alkoxyl radicals (ARF) and the subsequent cyclization promoted by hypervalent iodine provide an excellent method for the synthesis of guanidino-sugars. The methodology described herein is one of the few existing general methodologies for the formation of medium-sized exo- and endoguanidine-containing heterocycles presenting a high degree of oxygenation in their structure

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘促进的环化为胍基糖的合成提供了极好的方法。本文所述的方法是用于形成中等大小的含外和内胍基的杂环的几种现有的通用方法之一，所述杂环在其结构中呈现出高度的氧合。