2-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-(benzenesulfonyl)pyrrole | 1239144-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-(benzenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)pyrrole
• CAS: 1239144-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: QLXWJSCYJGOAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-(benzenesulfonyl)pyrrole 、 乙炔基对甲苯基砜 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-5-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]-6-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  共轭加成，氮杂应付和解离重排和意外的环闭环在2-（2-吡咯烷基）取代的芳香环系统与乙炔砜反应中。

  摘要：

  2-杂芳基取代的吡咯烷与炔属砜的反应通过两个途径进行。第一个涉及将吡咯烷共轭添加到炔属砜中以提供两性离子，然后将C-N键解离，然后将所得的碳正离子和乙烯基阴离子重组以提供相应的氮杂环庚烷衍生物。第二步包括级联共轭加成，氮杂-Cope重排和阴离子6π电环闭合步骤。由CN裂解形成的碳正离子中间体的稳定性决定了主要途径。

  DOI：

  10.1021/jo101030b
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₄N₂O₂S 、 溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-(benzenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  共轭加成，氮杂应付和解离重排和意外的环闭环在2-（2-吡咯烷基）取代的芳香环系统与乙炔砜反应中。

  摘要：

  2-杂芳基取代的吡咯烷与炔属砜的反应通过两个途径进行。第一个涉及将吡咯烷共轭添加到炔属砜中以提供两性离子，然后将C-N键解离，然后将所得的碳正离子和乙烯基阴离子重组以提供相应的氮杂环庚烷衍生物。第二步包括级联共轭加成，氮杂-Cope重排和阴离子6π电环闭合步骤。由CN裂解形成的碳正离子中间体的稳定性决定了主要途径。

  DOI：

  10.1021/jo101030b

文献信息

• Conjugate Additions, Aza-Cope, and Dissociative Rearrangements and Unexpected Electrocyclic Ring Closures in the Reactions of 2-(2-Pyrrolidinyl)-Substituted Heteroaromatic Systems with Acetylenic Sulfones
  作者：Mitchell H. Weston、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo101030b

  日期：2010.8.6

  sulfones proceeded via two pathways. The first involves conjugate addition of the pyrrolidine to the acetylenic sulfone to afford a zwitterion, followed by dissociation of the C−N bond and recombination of the resulting carbocation and vinyl anion to afford the corresponding azepine derivative. The second comprises a cascade of conjugate addition, aza-Cope rearrangement and anionic 6π electrocyclic ring-closure

  2-杂芳基取代的吡咯烷与炔属砜的反应通过两个途径进行。第一个涉及将吡咯烷共轭添加到炔属砜中以提供两性离子，然后将C-N键解离，然后将所得的碳正离子和乙烯基阴离子重组以提供相应的氮杂环庚烷衍生物。第二步包括级联共轭加成，氮杂-Cope重排和阴离子6π电环闭合步骤。由CN裂解形成的碳正离子中间体的稳定性决定了主要途径。