1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate triethylammonium salt | 121504-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate triethylammonium salt
• CAS: 121504-50-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₅H₆₉O₈P
• 分子量: 750.094
• InChiKey: PGFMIMGOZDXMNR-MGDILKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate triethylammonium salt 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以31 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水性介质中磷脂酸的无保护基糖基化

  摘要：

  未保护的碳水化合物的糖基化已成为一个重要的领域，因为它避免了涉及保护基操作的长反应序列的需要。在此，我们报告了通过未保护的碳水化合物与磷脂衍生物缩合，同时保持高立体选择性和区域选择性控制，一锅法合成异头糖基磷酸。使用 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 激活端基异构中心，以促进与甘油-3-磷酸衍生物在水溶液中的缩合。水/丙腈混合物提供了出色的立体选择性，同时保持了良好的产率。在这些优化条件下，

  DOI：

  10.1039/d2ob02173k
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  水性介质中磷脂酸的无保护基糖基化

  摘要：

  未保护的碳水化合物的糖基化已成为一个重要的领域，因为它避免了涉及保护基操作的长反应序列的需要。在此，我们报告了通过未保护的碳水化合物与磷脂衍生物缩合，同时保持高立体选择性和区域选择性控制，一锅法合成异头糖基磷酸。使用 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 激活端基异构中心，以促进与甘油-3-磷酸衍生物在水溶液中的缩合。水/丙腈混合物提供了出色的立体选择性，同时保持了良好的产率。在这些优化条件下，

  DOI：

  10.1039/d2ob02173k

文献信息

• Probing the substrate specificity of<i>Trypanosoma brucei</i>GlcNAc-PI de-<i>N</i>-acetylase with synthetic substrate analogues
  作者：Amy S. Capes、Arthur Crossman、Michael D. Urbaniak、Sophie H. Gilbert、Michael A. J. Ferguson、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1039/c3ob42164c

  日期：——

  brucei GlcNAc-PI de-N-acetylase. However, this compound became sensitive to the stereochemistry of the glycoside linkage (the β-anomer was neither substrate or inhibitor) and the structure of the lipid moiety (the hexadecyl derivatives were inhibitors). Chemistry was successfully developed to replace the phosphate with a sulphonamide, but the compound was neither a substrate or an inhibitor, confirming

  1- D- (2-氨基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖基) -myo-肌醇1-(1,2-di- O -hexadecanoyl - sn-甘油3-磷酸)的一系列合成类似物，由D-肌醇、D - Glc p N 或磷脂成分的 7 种变体组成，作为 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物和抑制剂进行了制备和测试，GlcNAc-PI de- N-乙酰化酶是一种基因验证的药物靶酶，负责布氏锥虫糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 生物合成途径的第二步。D - myo _生理底物中的-肌醇被环己二醇成功取代，仍然是布氏杆菌GlcNAc-PI de- N的底物-乙酰化酶。然而，该化合物对糖苷键的立体化学（β-异头物既不是底物也不是抑制剂）和脂质部分的结构（十六烷基衍生物是抑制剂）变得敏感。化学成功地用磺胺代替磷酸盐，但该化合物既不是底物也不是抑制剂，证实了磷酸盐对分子识别的重要性。我们还用无环类似物代替了氨