1,3-dichloro-5-iodo-4,6-bis(propylthio)benzene | 642068-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dichloro-5-iodo-4,6-bis(propylthio)benzene
• 英文别名: 1,5-Dichloro-3-iodo-2,4-bis(propylsulfanyl)benzene
• CAS: 642068-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂IS₂
• 分子量: 421.194
• InChiKey: KAJBCQDASBZUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-5-iodo-4,6-bis(propylthio)benzene 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-amino-3,5-dichloro-6'-nitro-2,6-bis(propylthio)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Biphenyls as Intermediates for a New Class of Liquid Crystals

  摘要：

  A series of hexa- and octasubstituted biphenyls containing halogen, amino, nitro, and propylthio substituents were prepared by metal-mediated convergent synthesis from halobenzene precursors. The Pd-assisted C-C coupling methods were ineffective in the formation of the Ar-Ar bond except for the synthesis of 1b. All tetra-ortho-substituted biphenyls were prepared via Ullmann coupling reactions. The halogens were introduced after formation of the biphenyl by utilizing the directing properties of the amino group(s). In the case of 3b, a polyhalogenated benzene substrate was used for biphenyl formation via Ullmann coupling.

  DOI：

  10.1021/jo030212p
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-Dichloro-2,6-difluorophenyl)-phenyldiazene 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-5-iodo-4,6-bis(propylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤代芳烃衍生物中的偶氮基团协助的亲核芳香取代：取代的1-碘-2,6-双丙基硫代苯的制备

  摘要：

  芳基重氮取代基用于卤素的亲核芳族取代反应中。Ph-N N-基团在温和的条件下将邻氟原子活化为烷基硫基化基团。相反，Me 2 N-C 6 H 4 -NN N-基团在亲核芳族取代中几乎没有活化作用，并且充当氨基的“中性”掩膜。该PHN N-基团被有效地被芳基锂的重氮偶合引入用干燥PHN 2 + BF 4 -的盐。

  DOI：

  10.1021/jo0302399