1,4-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene | 30448-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 4-(2,4-Cyclopentadien-2-yl)-toluol；1-Cyclopenta-1,3-dien-1-yl-4-methylbenzene
• CAS: 30448-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: VCPLWXYILDYSHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene 、 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.5h， 以5%的产率得到4,6-di-p-tolyl-1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-dihydropentalene
  参考文献：
  名称：

  连接四：来自环戊二烯和烯酮的四芳基二氢戊烯和三芳基单环五富烯

  摘要：

  为了寻找用于有机金属化学和均相催化的新型戊烯化物配体，我们报告了环戊二烯与 α,β-不饱和酮的直接碱促进迈克尔环化的范围，该环允许引入对称和不对称的芳基和烷基取代模式包括给电子和吸电子取代基。超过 16 个不同异构体的 1,3,4,6-四芳基化二氢戊烯已合成，分离产率高达 78%，代表了迄今为止已知的二氢戊烯支架范围的大幅扩展。1,2-二氢戊烯中两个五环之间的双键异构化具有不同的电子取代基，这取决于分子的极化。空气稳定的二氢戊二烯的熔点降低，它们在有机溶剂中的溶解度随着取代度的增加和分子对称性的降低而提高。竞争性的假逆醛醇途径产生 1,3,6-三芳基化单环五富烯作为副产物，产率为 9-68%，可以干净地分离（8 个新示例）并用于其他合成目的，包括单独环化以其他二氢戊烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01507

文献信息

• NMR parameters as steric probes for arylcyclopentadienyl iron complexes
  作者：David White、Peter Johnston、Ingrid A. Levendis、Joseph P. Michael、Neil J. Coville

  DOI：10.1016/0020-1693(93)03679-5

  日期：1994.1

  cyclopentadienyl complexes, [(η5-C5H4Ar)Fe(CO)(L)I] (Ar  Ph, pC6H4Me, p-C6H4tBu; LP(OMe)3, PMe2Ph, P(OiPr)3, P(O-o-tol)3, PPh3, P(CH2Ph)3) was also synthesised and characterised by IR and NMR spectroscopy. Again the parameter δ(H2–H5) was found to be invariant with change in the substituent on the cyclopentadienyl ring, suggesting that changes at a distance do not influence this steric measure. NOE different

  配合物[（η5- Me）Fe（CO）（L）I]（L = PPh3，P（p-C6H4Me）3，P（p-C6H4F）3）已合成并通过红外光谱和NMR表征。发现在甲基取代基旁的环戊二烯基环质子共振之间的化学位移分离差异Δ（H2-H5）对对膦配体取代基的变化是不变的，这表明该方法相对不受电子影响。一系列芳基取代的环戊二烯基络合物[[（η5- Ar）Fe（CO）（L）I]（ArPh，pC6H4Me，p-C6H4tBu;LP（OMe）3，PMe2Ph，P（OiPr）3，还合成了P（Oo-tol）3，PPh3，P（CH2Ph）3），并通过IR和NMR光谱对其进行了表征。再次发现，δ（H2-H5）参数随环戊二烯基环上取代基的变化而不变，这表明远处的变化不会影响此空间测量。在[（η5-C5H4-p-C6H4Me）Fe（CO）（L）I]（LP（OMe）3，P（OiPr）3）上记录的NOE不同