2-(2-chloro-6-methylphenyl)-5-fluoropyridine | 1186689-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-methylphenyl)-5-fluoropyridine
• CAS: 1186689-60-0
• 化学式: C₁₂H₉ClFN
• 分子量: 221.662
• InChiKey: MXPPDSMMHGMLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-(o-tolyl)pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-chloro-6-methylphenyl)-5-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Comparison between Pd-Catalyzed Ligand-Directed C−H Chlorination and C−H Acetoxylation

  摘要：

  This communication describes detailed investigations of the mechanism of the Pd-catalyzed C-H chlorination and acetoxylation of 2-o-tolylpyridine. Under the conditions examined, both reactions proceed via rate-limiting cyclopalladation. However, substrate and catalyst order as well as Hammett data Indicate that the intimate mechanism of cyclopalladation differs significantly between PdCl2-catalyzed chlorination and Pd(OAc)(2)-catalyzed acetoxylation.

  DOI：

  10.1021/ol901820w