N-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide | 1371607-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide
• CAS: 1371607-85-0
• 化学式: C₁₀H₉ClFNO₂
• 分子量: 229.638
• InChiKey: OSANUASHIRLJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(4-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-5-methyl-2-phenylfuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的末端炔烃与重氮化合物和 2-氟-1,3-二羰基化合物的 1,1-烷基单氟烷基化：获得 (E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酯或酮

  摘要：

  一种有效的铜催化三组分 1,1-烷基单氟烷基化末端炔烃、重氮化合物和 2-氟-1,3-二羰基化合物，用于合成 ( E )-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酯或酮已经被开发出来。该方法具有广泛的底物范围、廉价且易于获得的催化系统以及出色的选择性和良好的产率。已经研究了串联铜催化交叉偶联和丙二烯的亲核加成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00789
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808

文献信息

• The synthesis of α,α-difluoroacetamides via electrophilic fluorination in the mixed-solvent of water and PEG-400
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.016

  日期：2013.7

  Under mild conditions, a series of α,α-difluoro-β-ketoamides were synthesized with Selectfluor® as the F+ source in the presence of K2CO3 in the mixed-solvent of water and PEG-400 (VH2O:VPEG-400=3:1), without additional phase-transfer catalyst. By using this approach, most cases examined in this study proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the substituent

  在温和条件下，一系列的α，α二氟β酮酰胺用的Selectfluor合成®的F +的K的存在源2 CO 3在水和PEG-400混合溶剂（伏特H2个Ø：伏特聚乙二醇400=3：1个），无需额外的相转移催化剂。通过使用这种方法，大多数情况下，在这项研究中取代形式的电子性质的几乎定量进行转换，无论检查。
• Catalyst-free and highly selective electrophilic mono-fluorination of acetoacetamides: facile and efficient preparation of 2-fluoroacetoacetamides in PEG-400
  作者：Jingjing Bi、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc16661e

  日期：——

  Series of α-mono-fluorinated acetoacetamides were synthesized under mild condition with industrialized Selectfluor as the F+ source in PEG-400. The approach avoided the use of base or metal catalyst, and most of cases proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the diversity substituent.

  一系列α-单氟乙酰胺在PEG-400中使用工业化Selectfluor作为F+源，在温和条件下被合成。该方法避免了使用碱或金属催化剂，并且在大多数情况下，无论多样性取代基的电子性质如何，都能实现几乎定量的转化。
• 一种2-氟代-1,3-二羰基化合物的合成新方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN108863834B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种2‑氟代‑1,3‑二羰基化合物的合成新方法，具体为：将具有结构(I)的1,3‑二羰基化合物和结构(II)的氟试剂分散在溶剂中，向上述混合物中加入适量的银催化剂，通过加热反应即可得到具有结构(III)的2‑氟代‑1,3‑二羰基化合物：III的具体结构为：本发明提供了一种以1,3‑二羰基化合物和1‑氟吡啶四氟硼酸盐作为反应的起始原料，通过银催化的单子电子转移的机理来合成目标2‑氟代‑1,3‑二羰基化合物的新方法。该方法底物范围非常广阔，可以构建各种各样的2‑氟代‑1,3‑二羰基化合物，其涉及的反应条件温和、操作简单、产物多样性、可以实现大规模生产。
• Phosphine-Catalyzed β-Selective Conjugate Addition of α-Fluoro-β-ketoamides to Allenic Esters
  作者：Narendra Kumar Vaishanv、Mohd Khalid Zaheer、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1002/ejoc.201901199

  日期：2019.9.22

  A strategy for the β‐selective conjugate addition of α‐fluoro‐β‐ketoamides to allenic esters has been developed via phosphine catalysis and demonstrated for a wide range of ketoamides and allenoate substrates.

  通过膦催化，已经开发了一种将α-氟-β-酮酰胺添加到烯丙基酯中的β-选择共轭的策略，并已证明可用于多种酮酰胺和烯丙基酸酯底物。
• Utilization of Unsymmetric Diaryliodonium Salts in α‐Arylation of α‐Fluoroacetoacetamides
  作者：Mohd Khalid Zaheer、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1002/asia.202001160

  日期：2020.12.14

  The use of unsymmetric diaryliodonium salts as a versatile class of arylating agents has been demonstrated by developing a novel strategy to quickly access α‐arylated α‐fluoroacetoacetamides. The protocol provides a convenient metal‐free method for the α‐arylation of a diverse class of fluorinated acetoacetamides, and the products are obtained in good yields. The strategy, upon use of electron‐deficient

  通过开发一种快速获取α-芳基化α-氟代乙酰胺的新颖策略，已证明了使用不对称的二芳基碘鎓盐作为通用的芳基化剂。该协议为各种类型的氟化乙酰乙酰胺的α-芳基化提供了一种便捷的无金属方法，并且产品收率很高。该策略在使用缺电子的二芳基碘鎓盐作为芳基化剂时，通过自发的芳基化/去酰化级联反应提供α-氟乙酰胺。