((S)-3-Isobutyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 288404-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Isobutyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 288404-46-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: RXZQOYWTESBZFU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Isobutyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-((R)-5-{2-[(Z)-(S)-3-isobutyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylimino]-ethyl}-5-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯烷酮非拟肽的第二代合成：在固体载体上合成聚吡咯烷酮的前奏。

  摘要：

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol0059293
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-isobutyl-5-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((S)-3-Isobutyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯烷酮非拟肽的第二代合成：在固体载体上合成聚吡咯烷酮的前奏。

  摘要：

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol0059293