| 468732-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 468732-96-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: VZDZXCXTBWQRON-CEAAVQAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 以68%的产率得到(+)-epibrefeldin A
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (+)-Brefeldin A:  A Combined β-Lactone/Cross-Metathesis-Based Strategy

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of (+)-brefeldin A that relies on a diastereoselective, beta-lactone-based cyclopentane synthesis combined with complex cross-metathesis reactions is described. The utility of beta-lactones for natural product synthesis and the versatility of cross-metathesis in this context were demonstrated, including the tolerance of an epimerizable aldehyde and a beta-lactone.

  DOI：

  10.1021/ol026438g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3E,7S,11E,13S,15R)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (+)-Brefeldin A:  A Combined β-Lactone/Cross-Metathesis-Based Strategy

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of (+)-brefeldin A that relies on a diastereoselective, beta-lactone-based cyclopentane synthesis combined with complex cross-metathesis reactions is described. The utility of beta-lactones for natural product synthesis and the versatility of cross-metathesis in this context were demonstrated, including the tolerance of an epimerizable aldehyde and a beta-lactone.

  DOI：

  10.1021/ol026438g