methyl (3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1228362-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1228362-92-2
• 化学式: C₁₀₈H₉₁N₅O₃₂
• 分子量: 1970.92
• InChiKey: ZSSBFJVVCRCKFA-DUXLXXNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  145.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  25.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  397.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到methyl (3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿甲壳质：β（1→3）N-乙酰基壳五糖类似物的化学合成，构象分析和分子识别

  摘要：

  通过使用类似于天然产物的合成分子来模仿自然可能会为关键知识开辟道路，而这些关键知识很难通过使用来自自然资源的物质来获得。在这种情况下，以氨基葡萄糖为起始原料，设计合成了一种新型的N-乙酰基低聚葡糖类似物β - 1,3 - N-乙酰氨基葡萄糖葡糖五糖。已将邻苯二甲酸基团用作胺部分的保护基，而将硫代烷基用作还原端上的离去基团。这种新分子的构象的性质已经被探索和相比，这些甲壳其模拟的，与β -通过NMR光谱/分子建模方法，实现1,3个键。此外，还通过使用NMR光谱学和对接方案对它对两种蛋白质（一种凝集素（小麦胚芽凝集素）和一种酶（几丁质酶））的分子识别特性进行了研究。模拟物与天然壳寡糖在构象行为上存在细微差异，而该模拟物仍被这两种蛋白质识别，并可以作为甲壳质水解的适度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200902860
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-(3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl (4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿甲壳质：β（1→3）N-乙酰基壳五糖类似物的化学合成，构象分析和分子识别

  摘要：

  通过使用类似于天然产物的合成分子来模仿自然可能会为关键知识开辟道路，而这些关键知识很难通过使用来自自然资源的物质来获得。在这种情况下，以氨基葡萄糖为起始原料，设计合成了一种新型的N-乙酰基低聚葡糖类似物β - 1,3 - N-乙酰氨基葡萄糖葡糖五糖。已将邻苯二甲酸基团用作胺部分的保护基，而将硫代烷基用作还原端上的离去基团。这种新分子的构象的性质已经被探索和相比，这些甲壳其模拟的，与β -通过NMR光谱/分子建模方法，实现1,3个键。此外，还通过使用NMR光谱学和对接方案对它对两种蛋白质（一种凝集素（小麦胚芽凝集素）和一种酶（几丁质酶））的分子识别特性进行了研究。模拟物与天然壳寡糖在构象行为上存在细微差异，而该模拟物仍被这两种蛋白质识别，并可以作为甲壳质水解的适度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200902860