3,3′-dibenzyl-5,5′-bis-p-tolyloxymethyl-3H,3′H-[4,4′]bi[[1,2,3]triazolyl] | 1313994-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,3′-dibenzyl-5,5′-bis-p-tolyloxymethyl-3H,3′H-[4,4′]bi[[1,2,3]triazolyl]
• 英文别名: 3,3'-dibenzyl-5,5'-bis-p-tolyloxymethyl-[4,4']bi[[1,2,3]triazolyl]；3,3'-dibenzyl-5,5'-bis-(p-tolyloxy)methyl-3H,3'H-[4,4']bi[[1,2,3]triazolyl]；3,3'-Dibenzyl-5,5'-bis-p-tolyloxymethyl-3h,3'h-[4,4']bi[[1,2,3]triazolyl]；1-benzyl-5-[3-benzyl-5-[(4-methylphenoxy)methyl]triazol-4-yl]-4-[(4-methylphenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1313994-72-7
• 化学式: C₃₄H₃₂N₆O₂
• 分子量: 556.667
• InChiKey: PYTQZVUZAZCWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-2-炔氧基-苯 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 葡萄糖 、 酒石酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3,3′-dibenzyl-5,5′-bis-p-tolyloxymethyl-3H,3′H-[4,4′]bi[[1,2,3]triazolyl]
  参考文献：
  名称：

  双1,2,3-三唑的合成、结构分析和光物理性质

  摘要：

  通过 X 射线晶体学研究描述了一组源自氧化 CuAAC 的双 1,2,3-三唑的结构见解，区分了两个 1,2,3-之间的二面角，范围为 76.45 到 86.39°。三唑环。此外，含有苯基部分的化合物1显示出强烈的蓝色发射（λ em = 394 nm）；这种结构相关的光致发光归因于分子的刚性以及苯基与三唑片段之间的共轭。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01390-1

文献信息

• The Use of Glucose as Alternative Reducing Agent in Copper-Catalyzed Alkyne-Azide Cycloaddition
  作者：Marco A. Garcia、Zita G. Rios、Jaime Gonzalez、Víctor M. Perez、Nancy Lara、Aydee Fuentes、Carlos Gonzalez、David Corona、Erick Cuevas-Yanez

  DOI：10.2174/157017811799304232

  日期：2011.12.1

  1,2,3-triazoles were synthesized using several alkynes and azides as starting materials in the presence of glucose and catalytic amounts of Fehling reagent. This process is carried out under ambient pressure and temperature with good yields

  以多种炔类和叠氮化物为起始原料，在葡萄糖和一定量的费林试剂催化下合成了 1,2,3-三唑。该过程在常温常压下进行，收率良好
• Atropisomerism in bi-1,2,3-triazoles: Detection by 1H NMR using chiral shift reagents and torsional barriers calculations
  作者：Ivette Santana-Martínez、Joanatan M. Bautista-Renedo、Sabrina V. Ayala-Bueno、Nieves Zavala-Segovia、Nelly González-Rivas、David Corona-Becerril、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133969

  日期：2022.12

  The effect of europium tris 3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorate on the hydrogen signal chemical shift of a series of bi-1,2,3-triazoles was studied by 1H NMR, displaying a signal discrimination which indicates the formation of atropisomers in these molecules. In addition, the rotational barrier around the C5−C5’ bond for bi-1,2,3-triazoles was calculated using the DFT (B3LYP) method

  通过1 H NMR研究了三 3-(七氟丙基羟基亚甲基)-(+)-樟脑酸铕对一系列双 1,2,3-三唑的氢信号化学位移的影响，显示出信号辨别表明形成这些分子中的阻转异构体。此外，使用具有 6-31G** 基组的 DFT (B3LYP) 方法计算双 1,2,3-三唑的 C5-C5' 键周围的旋转势垒，揭示了显着的能垒（高达 34 kcal/ mol) 在 204-206° 二面角和低阻转异构体相互转化。这些元素允许直接识别源自铜催化的叠氮化物-炔烃环加成的手性双 1,2,3-三唑。