(2R,3S)-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid | 1621863-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: cis-3-Aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 1621863-49-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: NVRDCPXNFPLOAM-CRYROECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate hydrochloride 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(2R,3S)-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-diendo-和3-endo-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-羧酸的四种对映异构体及其饱和类似物的合成。

  摘要：

  乙基 2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate ((±)-1) 用 O,O'-二苯甲酰基酒石酸通过非对映体盐形成进行拆分。2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carb acid ((+)-7 and (-)-7), 3-endo-aminobicyclo的对映体的高效合成[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-羧酸 ((+)-5 和 (-)-5), cis- and trans-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-羧酸((+)-6、(-)-6、(+)-8和(-)-8)通过相应酯(-)-1和(+)-1的异构化、氢化和水解获得。合成化合物的立体化学和相对构型由 NMR 光谱（基于 3J(H,H) 耦合常数）和 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3390/molecules181215080

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING (2S,3S)-3-AMINO-BICYCLO[2.2.2]OCTANE-2-CARBOXYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S,3S)-3-AMINO-BICYCLO[2.2.2]OCTANE-2-CARBOXYLATE<br/>[ZH] 制备(2S,3S)-3-氨基-二环[2.2.2]辛烷-2-甲酸酯的方法
  申请人：GUANGDONG RAFFLES PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2021135127A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  一种合成(2S,3S)-3-氨基-二环[2.2.2]辛烷-2-甲酸酯的方法；属于医药中间体合成领域。为了解决(2S,3S)-3-氨基-二环[2.2.2]辛烷-2-甲酸酯制备成本高、物料安全性低等问题，进一步提高产能，降低生产成本。以3-羰基-二环[2.2.2]辛烷-2-甲酸酯为起始原料，依次进行还原胺化、碱性构型翻转、氢化脱除保护基等，得到目标产品。采用该合成方法合成(2S,3S)-3-氨基-二环[2.2.2]辛烷-2-甲酸酯，采用新颖的工艺路线，收率大于65％，具有路线新颖、反应条件温和、成本低廉等特点。