2-[2-amino-4-methoxyphenyl]-5-trifluoromethylbenzimidazole | 1224878-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-amino-4-methoxyphenyl]-5-trifluoromethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(2-amino-4-methoxyphenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole；5-Methoxy-2-[5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]aniline；5-methoxy-2-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]aniline
• CAS: 1224878-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 307.275
• InChiKey: HDJHXWOQMVKLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-amino-4-methoxyphenyl]-5-trifluoromethylbenzimidazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methoxy-9-trifluoromethylbenzo[e]benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,2,3]triazine 、 3-methoxy-9-trifluoromethylbenzo[e]benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。三，新型抗CVB-5，抗RSV和抗Sb-1药物

  摘要：

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.043
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benz-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-[2-amino-4-methoxyphenyl]-5-trifluoromethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。二。2-苯基苯并咪唑衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.037

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. II. Antiviral activity of 2-phenylbenzimidazole derivatives
  作者：Michele Tonelli、Matteo Simone、Bruno Tasso、Federica Novelli、Vito Boido、Fabio Sparatore、Giuseppe Paglietti、Sabrina Pricl、Gabriele Giliberti、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.037

  日期：2010.4

  Seventy-six 2-phenylbenzimidazole derivatives were synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. The most commonly affected viruses were, in decreasing order, CVB-2, BVDV, Sb-1, HSV-1, and YFV, while HIV-1 and VSV were not affected, and RSV, VV and Reo-1 were only susceptible to a few compounds. Thirty-nine compounds

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。
• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. III. Novel anti-CVB-5, anti-RSV and anti-Sb-1 agents
  作者：Michele Tonelli、Federica Novelli、Bruno Tasso、Iana Vazzana、Anna Sparatore、Vito Boido、Fabio Sparatore、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Bernardetta Busonera、Pamela Farci、Cristina Ibba、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.043

  日期：2014.9

  A library of eighty-six assorted benzimidazole derivatives was screened for antiviral activity against a panel of ten RNA and DNA viruses. Fifty-two of them displayed different levels of activity against one or more viruses, among which CVB-5, RSV, BVDV and Sb-1 were the most frequently affected. In particular, fourteen compounds exhibited an EC50 in the range 9–17 μM (SI from 6 to >11) versus CVB-5

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-