isopropyl (E)-3-formylpropenoate | 93606-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (E)-3-formylpropenoate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 93606-08-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GYSBQAJACPOJTB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (E)-3-formylpropenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 O,O'-(R)-3,3'-bis(triisopropylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl-N,N-dimethylphosphoramidite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-亚氨基巴豆酸酯的对映选择性铑催化异构化：独特手性合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了由铑 (I)/亚磷酰胺复合物催化的 4-亚氨基巴豆酸酯的对映选择性异构化。该反应使用广泛可用的胺与 4-氧代巴豆酸酯偶联，从而以良好的收率和高对映选择性方便地获得中心手性结构单元。尽管这种新转变的机制尚不清楚，但 Rh 和亚磷酰胺都起着核心作用。

  DOI：

  10.1021/ja510348p
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 、 异丙醇 在 乙酰氯 作用下， 生成 isopropyl (E)-3-formylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Schroeter,S.H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 697, p. 42 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-alder cyclization of 2,8,10-undecatrienals as a route to 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalenes
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote、Barry G. Shearer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90578-2

  日期：1986.1

  2,8,10-Undecatrienals have been found to undergo facile Diels-Alder cyclization upon treatment with alkylaluminum chlorides in methylene chloride at low temperature. The reaction is highly endo-selective. Protected alcohol substituents at the C-4 and C-7 positions are fully accommodated and TBDMS protected alcohols show a strong axial preference. The methodology has been applied to a hydronaphthalenecarboxylic

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。
• Intramolecular Diels-Alder cyclization of conjugated aldehydes. Synthesis of a chlorothricolide intermediate
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote

  DOI：10.1021/jo00200a062

  日期：1984.12