2-(2,2-Dimethylpropyliden)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol | 143857-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropyliden)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethylpropylidene)-1,3-dimethylbenzimidazole
• CAS: 143857-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: QMINERJTGPZNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethylpropyliden)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-[3-tert-Butyl-1,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-(2E)-ylidene]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两性离子作为亲电子叠氮化物与2-亚烷基四氢咪唑和2-烷基二氢苯并咪唑的1，3-偶极环加成反应的中间体†

  摘要：

  衍生自咪唑烷（4a，c）和2,3-二氢苯并咪唑（6a–c）的环状烯酮N，N-乙缩醛与甲磺酰叠氮化物（2a）或吡咯叠氮化物（2f）分别提供两性离子5和7。X射线晶体学阐明了7d的结构。N-磺酰基两性离子的形成可逆性和热稳定性取决于三氮烯化物部分所连接的碳原子处的取代模式：在一对双甲基甲基的情况下（5a，7a）的形成是不可逆的，并且通过环化作用分解，随后的反应在-20°C以上发生，而在单个烷基（7c，d）存在的情况下，这些过程需要加热至80°C并伴有部分还原为2a和烯酮N ，N-乙缩醛（6b，c）。所述两性离子的环化产生中间体螺[3 + 2] cycloadducts，其可经历[3 + 2]裂环作用到Ñ -sulphonylimine 13和重氮化合物14或拉伸分子氮到配料环扩展2-（sulphonylimino）哌嗪衍生物（9 ，11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethylpropyl)-1,3-dimethylbenzimidazolium-tetrafluoroborat 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,2-Dimethylpropyliden)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  5-Alkylamino-1H-1,2,3-triazoles by Base-Mediated Cleavage of Cycloadducts of Azides to Cyclic Ketene N,N-Acetals

  摘要：

  在与叠氮化物的环加成反应中，1,4,5-三烷基四唑盐是假定的仲ynamine的方便合成等价物。因此，四唑盐可通过去质子化、与叠氮化物发生环加成反应，然后在碱介导下裂解所产生的螺环环加成物，从而转化为烷基氨基三唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942381

文献信息

• Exploring the Border between Concerted and Two-Step Pathways of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Organic Azides to Cyclic Ketene N,X-Acetals. - Synthesis and15N-NMR Spectra of Zwitterions and Spirocyclic Cycloadducts
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Jürgen Balthasar、Thomas Hergenröther、Dieter Regnat、Jens Lehmann、Klaus Banert

  DOI：10.1002/hlca.200590126

  日期：2005.6

  Cyclic ketene N,X-acetals 1 are electron-rich dipolarophiles that undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with organic azides 2 ranging from alkyl to strongly electron-deficient azides, e.g., picryl azide (2L; R1=2,4,6-(NO2)3C6H2) and sulfonyl azides 2M–O (R1=XSO2; cf. Scheme 1). Reactions of the latter with the most-nucleophilic ketene N,N-acetals 1A provided the first examples for two-step H

  环烯酮N，X-乙缩醛1是富含电子的双亲亲子，与有机叠氮化物2发生1,3-偶极环加成反应，有机叠氮化物2的烷基化程度强至电子缺乏性叠氮化物，例如吡啶甲基叠氮化物（2L ; R 1 = 2,4， 6-（NO 2）3 C 6 H 2）和磺酰叠氮化物2M – O（R 1 = XSO 2；参见方案1）。后者与亲核性最强的乙烯酮N，N-缩醛1A的反应提供了一种用于两步骤HOMO（亲偶极）-LUMO（1,3-偶极子）的第一实施例-controlled 1,3-偶极环加成经由中间两性离子3。为了为探索这种类型的协同步骤和两步式1,3-偶极环加成之间的边界奠定基础，我们首先描述了2到1的协同环加成的范围和局限性，并描述了两性离子3。烷基叠氮化物2A – C仅添加到由1 H-四唑（参见1A）和1 H-咪唑（参见1B，C）衍生的乙烯酮N，N-缩醛中），而几乎所有的芳基叠氮化物都使用烯酮N，X-乙缩醛（X = NR，O，S）生成环加合物4，但1
• Quast, Helmut; Ach, Manfred; Kindermann, Markus K., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 503 - 516
  作者：Quast, Helmut、Ach, Manfred、Kindermann, Markus K.、Rademacher, Paul、Schindler, Michael

  DOI：——

  日期：——