6-iodo-1,3-dimethyluracil | 21428-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-iodo-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-Iodo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21428-19-3
• 化学式: C₆H₇IN₂O₂
• 分子量: 266.038
• InChiKey: VXHQFOMWQJFXPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  261.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基环己烷 、 6-iodo-1,3-dimethyluracil 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到6-Cyclohex-1-enylmethyl-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced reactions. 169. Photochemistry of 5- and 6-iodouracils in the presence of alylsilanes and alkenes. A convenient route to (C5)- and (C6)-substituted uracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a018
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-甲氧基嘧啶 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.7%的产率得到6-iodo-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Das, Palas; Kundu, Nitya G., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 6, p. 298 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical synthesis of 6-aryluridines via palladium(II) acetate catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.051

  日期：2011.5

  Sugar-protected 6-halouridine derivatives underwent Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with arylboronic acids in the presence of palladium(II) acetate as a catalyst, triphenylphosphine as a ligand, and sodium carbonate as a base. This methodology is applicable to both the C5- and C6-position of uridine and provides a direct access for versatile uridine derivatives.

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。
• Trifluoromethylation of Electron-Rich Alkenyl Iodides with Fluoroform-Derived “Ligandless” CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Anton Lishchynskyi、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00927

  日期：2018.8.3

  We herein present a flexible approach for the incorporation of CF3 units into a predefined site of electron-rich alkenes that exploits the regiocontrolled introduction of an iodine handle and subsequent trifluoromethylation of the C(sp2)–I bond using fluoroform-derived “ligandless” CuCF3. The broad substrate scope and functional group tolerance together with the scalability and purity of the resulting

  我们在此提出了一种将CF 3单元并入富含电子的烯烃的预定位点的灵活方法，该方法利用了碘控制的区域控制性引入以及随后使用氟仿衍生的“无配位体”对C（sp 2）-I键进行了三氟甲基化。” CuCF 3。广泛的底物范围和官能团耐受性以及所得产品的可扩展性和纯度使复杂的CF 3支架（如糖，核苷（抗病毒剂）和杂环（吲哚和色酮），具有学术和工业应用潜力。
• Palladium-catalysed synthesis of 6-(2-acylvinyl)uracils, a group of novel 6-substituted uracils of biological significance
  作者：Nitya G. Kundu、Palas Das

  DOI：10.1039/c39950000099

  日期：——

  The palladium-catalysed synthesis of novel 6-substituted uracils of biological significance is described.

  描述了钯催化的具有生物学意义的新型6-取代尿嘧啶的合成。
• “Ligandless” Pentafluoroethylation of Unactivated (Hetero)aryl and Alkenyl Halides Enabled by the Controlled Self-Condensation of TMSCF₃-Derived CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02001

  日期：2019.12.6

  Pentafluoroethylation of unactivated C(sp2)-X bonds (X = I, Br) using a storable, "ligandless" CuC2F5 reagent prepared by controlled self-condensation of ready available TMSCF3-derived CuCF3 has been developed. A thorough analysis by 19F NMR and ESI-MS revealed the nature of this reagent in solution. The operational simplicity and robustness of this system enables the efficient, late-stage incorporation

  已经开发出了一种可活化的，“无配体的” Cu 试剂对未活化的C（sp2）-X键（X = I，Br）进行五氟乙基化，该试剂通过可控的自发TMSCF3衍生的CuCF3的自缩合制备。通过19 F NMR和ESI-MS进行的彻底分析揭示了该试剂在溶液中的性质。该系统的操作简单性和鲁棒性使C2F5单元可以高效，后期地并入各种（杂）芳基和复杂的烯基卤化物（如糖基，核苷和核碱基）中。
• Synthesis of some 5-perfluoroalkenyl derivatives of uracil
  作者：Henryk Koroniak、Piotr Karwatka、Donata Pluskota、Piotr Fiedorow、Aleksander Jankowski

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03145-p

  日期：1995.3

  1,3-Dimethyl-5-iodouracil reacts smoothly with perfluorovinyl- (and E/Z-pentafluoropropenyl)-zinc iodides in the presence of Pd° as a catalyst yielding the appropriate 5-perfluoroalkenyl derivatives of uracil at high and moderate yield. In an analogous reaction, 1,3-dimethyl-6-iodouracils did not yield the expected coupling products.

  1,3-二甲基-5-碘尿嘧啶在作为催化剂的Pd°存在下与全氟乙烯基-（和E / Z-五氟丙烯基）-碘化锌平稳反应，以高和中等收率产生合适的尿嘧啶5-全氟烯基衍生物。在类似的反应中，1，3-二甲基-6-碘喹啉不产生预期的偶联产物。