(R)-tert-butyl 5-fluoro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1611477-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 5-fluoro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2,5-difluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1611477-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂O₃
• 分子量: 268.26
• InChiKey: YXEMDGUFTQTQES-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.7-97.6 °C
• 沸点：
  324.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以64%的产率得到(R)-tert-butyl 5-fluoro-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific deoxyfluorination of cyclic α-OH-β-ketoesters

  摘要：

  使用DAST在操作简单的条件下，将环状α-羟基-β-酮酸酯转化为相应的α-F衍生物，具有高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02152k

文献信息

• Syntheses and Applications of (Thio)Urea-Containing Chiral Quaternary Ammonium Salt Catalysts
  作者：Johanna Novacek、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.201301594

  日期：2014.2

  bifunctional (thio)urea-containing quaternary ammonium salts based on easily obtainable chiral backbones. Among the different classes of catalysts that were successfully synthesized, those based on trans-1,2-cyclohexane diamine were found to be the most powerful for the asymmetric α-fluorination of β-keto esters. Selectivities up to 93:7 could be obtained by using only 2 mol-% of the optimized catalyst. The

  我们在此报告了我们基于易于获得的手性骨架获得一类新的系统修饰的含（硫）脲的季铵盐的努力。在成功合成的不同类别的催化剂中，发现基于反式-1,2-环己二胺的催化剂对β-酮酯的不对称α-氟化作用最强。仅使用 2 mol-% 的优化催化剂即可获得高达 93:7 的选择性。这些催化剂的双功能性质的重要性通过使用简化的单功能催化剂类似物的对照实验得到证明，该类似物仅产生几乎外消旋的产物。
• Development of Planar Chiral Iodoarenes Based on [2.2]Paracyclophane and Their Application in Catalytic Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters
  作者：Yang Wang、Hang Yuan、Hongfei Lu、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00711

  日期：2018.5.4

  The design and synthesis of novel planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane is reported. A process of highly enantioselective oxidative fluorination of a β-ketoester with 3HF–Et3N as a nucleophilic fluoride source mediated by these new hypervalent iodine catalysts has been developed. This represents the first highly enantioselective reaction catalyzed by planar chiral hypervalent iodine

  报道了基于[2.2]对环环烷的新型平面手性碘代芳烃的设计与合成。已经开发了由这些新的高价碘催化剂介导的以3HF-Et 3 N作为亲核氟化物源的β-酮酸酯的高对映选择性氧化氟化的方法。这代表了由平面手性高价碘催化的第一个高度对映选择性反应。
• A New Class of Squaramide-Containing Phase-Transfer Catalysts: Application to Asymmetric Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Yingjie Lin、Haifeng Duan、Bin Wang、Yingdong He、Xuancheng Fu、Zhonglin Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1560645

  日期：——

  The squaramide moiety has proven to be a powerful hydrogen-bonding donor in organocatalysis, but chiral phase-transfer catalysts bearing the squaramide motif have not been reported so far. Reported herein is this kind of catalyst and their catalytic performance in the asymmetric fluorination of beta-keto esters.