2-amino-3-hydroxybenzohydrazide | 98547-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxybenzoyl hydrazine；3-Hydroxy-anthranilsaeure-hydrazid
• CAS: 98547-93-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: SKILEELKMGJZIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxybenzohydrazide 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-amino-3-hydroxyphenyl)-5-(4-methylbenzyl)thiol-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效抗铁死亡活性的针对脂质过氧化的新型邻氨基苯酚衍生物

  摘要：

  铁死亡抑制的概念作为解决多种疾病的有前景的治疗策略已获得越来越多的认可。在这里，我们通过采用量子化学技术、体外和体内测定，从内源性物质 3-羟基邻氨基苯酸 (3-HA) 开始，发现了四个系列的邻氨基苯酚衍生物作为潜在的铁死亡抑制剂。我们的研究结果表明，这些邻氨基苯酚衍生物表现出独特的氢键内相互作用，迫使邻胺与芳香π-系统增强排列，从而扩大其活性。值得注意的是，所有四个系列的化合物均表现出显着的抗 RSL3 诱导的铁死亡活性，其活性比 3-HA 高 100 倍。此外，这些化合物还表现出强大的体内功效，可保护小鼠免受肾缺血再灌注损伤和对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。总之，我们提供了四个不同系列的活性支架，显着扩展了铁死亡抑制剂的化学空间，为未来的结构修饰提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00600
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-氨基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-3-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效抗铁死亡活性的针对脂质过氧化的新型邻氨基苯酚衍生物

  摘要：

  铁死亡抑制的概念作为解决多种疾病的有前景的治疗策略已获得越来越多的认可。在这里，我们通过采用量子化学技术、体外和体内测定，从内源性物质 3-羟基邻氨基苯酸 (3-HA) 开始，发现了四个系列的邻氨基苯酚衍生物作为潜在的铁死亡抑制剂。我们的研究结果表明，这些邻氨基苯酚衍生物表现出独特的氢键内相互作用，迫使邻胺与芳香π-系统增强排列，从而扩大其活性。值得注意的是，所有四个系列的化合物均表现出显着的抗 RSL3 诱导的铁死亡活性，其活性比 3-HA 高 100 倍。此外，这些化合物还表现出强大的体内功效，可保护小鼠免受肾缺血再灌注损伤和对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。总之，我们提供了四个不同系列的活性支架，显着扩展了铁死亡抑制剂的化学空间，为未来的结构修饰提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00600

文献信息

• 2-氨基-3-(5巯基-1,3,4恶二唑)酚衍生物在骨质疏松症中的应用
  申请人：山东第一医科大学第一附属医院（山东省千佛山医院）

  公开号：CN117820250A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种2‑氨基‑3‑(5巯基‑1,3,4恶二唑)酚衍生物及其方法和其在防止骨质疏松症中的应用。2‑氨基‑3‑(5巯基‑1,3,4恶二唑)酚衍生物，具有如式(I)所示的结构：#imgabs0#其中，R为氢、苯甲基、4‑甲基苄基、4‑甲氧基苄基、4‑氰基苯基、4‑氟苄基、萘‑1‑基甲基、甲基、4‑硝基苄基中的一种。2‑氨基‑3‑(5巯基‑1,3,4恶二唑)酚衍生物能够阻断脂质自由基的链式反应，减少自由基对细胞膜的损伤作用，防止细胞铁死亡的发生，保护细胞，从而实现对铁死亡机制相关疾病的治疗作用。