methyl 4-({(2E)-4-[6-chloro-3-(diphenylmethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoate | 1178874-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-({(2E)-4-[6-chloro-3-(diphenylmethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoate
• CAS: 1178874-20-8
• 化学式: C₃₃H₂₇ClN₂O₅
• 分子量: 567.041
• InChiKey: ROAREAQTCMTEOP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-({(2E)-4-[6-chloro-3-(diphenylmethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到4-({(2E)-4-[6-chloro-3-(diphenylmethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzhydrylquinazolinediones：新颖胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂具有改善的物理化学性质

  摘要：

  一类三取代的喹唑啉-2,4-的合成和优化（1 ħ，3 ħ） -二酮与cPLA 2 α抑制剂进行说明。利用在我们的吲哚系列中发现重要的药效基团，我们发现了亲脂性降低和水溶性提高的抑制剂。这些化合物是在全血中测定的活性，和基于细胞的测定结果表明，预防花生四烯酸释放的源于选择性与cPLA 2 α的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.027
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-4-(4-bromobut-2-enyloxy)benzoate 、 6-chloro-3-(diphenylmethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到methyl 4-({(2E)-4-[6-chloro-3-(diphenylmethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzhydrylquinazolinediones：新颖胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂具有改善的物理化学性质

  摘要：

  一类三取代的喹唑啉-2,4-的合成和优化（1 ħ，3 ħ） -二酮与cPLA 2 α抑制剂进行说明。利用在我们的吲哚系列中发现重要的药效基团，我们发现了亲脂性降低和水溶性提高的抑制剂。这些化合物是在全血中测定的活性，和基于细胞的测定结果表明，预防花生四烯酸释放的源于选择性与cPLA 2 α的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.027