5-dodecyl-2,2'-bithiophene | 153561-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-dodecyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-dodecyl-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 153561-75-2
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂
• 分子量: 334.59
• InChiKey: HPEFRORMRBSHAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  423.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dodecyl-2,2'-bithiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2-bis(5'-n-dodecyl-2,2'-bithienyl-5-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Star­like substituted hexaarylbenzenes: synthesis and mesomorphic properties

  摘要：

  合成了一系列六芳基苯 (1-6)，在苯核周围具有各种不同的芳基臂（即苯基、联苯基、单、双和三噻吩基），并在末端位置用柔性十二烷基链装饰。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XD) 技术研究了它们的介晶行为。化合物 1-3 具有六苯基苯核心，形成柱状中间相。特别是3，其核心由被噻吩环包围的六苯基苯组成，与其苯基类似物六(4-十二烷基苯基-4-基)苯相比，在很大的温度范围内表现出稳定的柱状中间相(d-Dh)。 1) 和六(4'-十二烷基联苯基)苯(2)。化合物 4-6，六（低聚-α-噻吩基）苯，在长时间退火后往往会形成有序性较低的中间相。化合物 4 和 5 在远低于分解温度的温度下形成盘状向列中间相 (Nd)。

  DOI：

  10.1039/b101163o
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-dodecyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2 - b ]吡咯-2,5（1 H，4 H）-二酮（iDPP）基分子的合成及光学性质

  摘要：

  我们描述了吡咯并[3,2 - b ]吡咯-2,5（1 H，4 H）-二酮-3,6-二基（iDPP）的一系列衍生物的合成和光物理性质，它们连接了两个可变的寡噻吩长度（n T）。iso-DPP-低聚噻吩（iDPP n Ts）与常见的吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮-3,6-二基-低聚噻吩类似物（DPP n Ts ）与DPP相比，双环iDPP单元中两个内酰胺环的取向不同。与高荧光DPP n Ts相反，新的异构iDPP nTs仅显示非常弱的荧光。我们借助量子化学计算证明，这可以归因于与DPP n Ts（B）相比，iDPP n T的最低激发态的对称性（A在C 2对称性下）和相应的振荡器强度损失最低的能量转换。在iDPP n Ts分子中延伸低聚噻吩部分后，最低A激发态的电荷转移特性变得更加明显。即使在扩展的iDPP n Ts系统中，这也倾向于排除高荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/jp400256s

文献信息

• Aggregation Phenomena of Long α- and α,ω-Substituted Oligothiophenes – the Effect of Branched vs. Linear End-Groups
  作者：Stefan Ellinger、Andreas Kreyes、Ulrich Ziener、Carola Hoffmann-Richter、Katharina Landfester、Martin Möller

  DOI：10.1002/ejoc.200700566

  日期：2007.12

  Five homologous series of α- and α,ω-substituted oligothiophenes up to an undecamer with branched and linear alkyl chains, respectively, are presented. These series are compared with respect to self-organisation in solution and in solid state. UV/Vis absorption data for the long disubstituted branched oligothiophenes indicate the formation of aggregates in solution, expressed by a bathochromic shift

  分别提供了五个同源系列的 α- 和 α,ω- 取代的低聚噻吩直至具有支链和直链烷基链的十一聚体。这些系列在溶液和固态中的自组织方面进行了比较。长二取代支链低聚噻吩的 UV/Vis 吸收数据表明在溶液中形成了聚集体，表现为吸收最大值的红移和肩峰的出现。光谱中的这些变化是通过溶剂质量和/或温度的变化获得的。相反，线性二取代的低聚噻吩在溶液中表现出 H-聚集体的形成，这由 UV/Vis 光谱中的低色移表明。荧光光谱的结果支持聚集体的存在。对于单烷基化支化低聚噻吩没有发现聚集现象。相比之下，单烷基化的线性低聚物发现了 H 聚集。借助混合取代的低聚噻吩讨论了烷基端基的支化对溶液中聚集行为的这种意想不到的影响。通过 AFM 测量发现有关溶液中存在的聚集体的形状和大小的更多信息，表明线性取代基会引发各向异性结构的形成，而支链烷基链导致球形纳米物体。固态热行为的研究表明，一些低聚物表现出热致液晶相。(© Wiley-VCH
• Selective Synthesis of α-Substituted Oligothiophenes
  作者：Peter Bäuerle、Frank Würthner、Günther Götz、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1993-26009

  日期：——

  An improved synthesis of selectively mono- and dibrominated oligothiophenes using the system N-bromosuccinimide/dimethylformamide is reported together with the preparation of the corresponding α-alkyl and α,α-dialykl derivatives which represent potent biologically active agents.

  报告了一种改进的合成选择性单溴化和双溴化寡聚噻吩的方法，该方法使用N-溴琥珀酰亚胺/二甲基甲酰胺体系，同时制备了相应的α-烷基和α,α-二烷基衍生物，这些衍生物具有强大的生物活性。
• Bent-core mesogens with thiophene units
  作者：Karina Geese、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c0jm01919d

  日期：——

  Bent-core mesogens with thiophene and 2,2′-bithiophene units at the periphery of the aromatic core were synthesized and investigated by polarizing microscopy, XRD and electrooptical methods. Resorcinol, 2,7-naphthalenediol and 3,4′-biphenyldiol were used as bent units, phenyl thiophene-2-carboxylates form the rod-like wings and n-alkyl chains as well as olefin- and silylated-terminated alkyl chains were attached as flexible end-groups. A broad variety of different mesophase structures, incorporating ferroelectric and antiferroelectric switching smectic as well as modulated smectic phases, was obtained. Compared with the corresponding benzoates, these thiophene derived compounds form nearly identical LC phase structures, but have significantly reduced transition temperatures, which make them advantageous for applications.

  具有噻吩和2,2'-双噻吩单元位于芳香核边缘的弯曲核心介晶被合成并通过偏光显微镜、XRD和电光方法进行了研究。间苯二酚、萘-2,7-二醇和3,4'-联苯二醇被用作弯曲单元，苯基噻吩-2-羧酸酯形成棒状翼，以及作为柔性末端基团的正烷基链、烯烃和硅烷化的烷基链被附加。获得了包含铁电和反铁电开关层状以及调制层状相的多种不同的介相结构。与相应的苯甲酸酯相比，这些来源于噻吩的化合物形成了几乎相同的液晶相结构，但具有显著降低的转变温度，这使得它们在应用上具有优势。
• Room-temperature discotic liquid crystals based on oligothiophenes—attached and fused triazatruxenes
  作者：Jing Luo、Baomin Zhao、Jinjun Shao、Kheng Aik Lim、Hardy Sze On Chan、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/b913930c

  日期：——

  A new class of discotic liquid crystals based on oligothiophenes - attached and fused triazatruxenes, were synthesized in high yields. The synthesis was carried out first by microwave-assisted six-fold Stille cross-coupling reactions to yield the hexakis-oligothiophenes - substituted triazatruxenes TAT-T1 and TAT-T2 and followed by successful oxidative cyclodehydrogenation of TAT-T1 to afford the planar TAT-T1-C with an extended core. Their optical properties, electronic properties, thermal behavior and self-assembly were investigated by various techniques. UV-vis absorption and fluorescence spectroscopic measurements demonstrate that TAT-T1-C is a largely delocalized and rigid polycyclic aromatic π-system. All of these disk-like molecules, in particular TAT-T1-C, show a strong π–π interaction in the solid state and exhibit columnar liquid crystalline properties at room temperature with a wide-range mesophase. Elongation of the peripheral oligothiophene arms or expansion of the rigid core size upon cyclization of the neighbouring thiophene moieties gives rise to dramatic increases of both the isotropic temperatures and the mesophase width.

  一种基于低聚噻吩-连接和融合三氮杂三环庚烯的新型盘状液晶被高产率合成。合成首先通过微波辅助的六倍斯蒂尔交叉耦合反应生成六亚甲基寡噻吩-取代的三氮杂环丁烯 TAT-T1 和 TAT-T2，然后成功地对 TAT-T1 进行氧化环化氢化，得到具有扩展核心的平面 TAT-T1-C。研究人员利用各种技术对它们的光学特性、电子特性、热行为和自组装进行了研究。紫外-可见吸收和荧光光谱测量结果表明，TAT-T1-C 在很大程度上是一个去局域化的刚性多环芳香Ï-系统。所有这些盘状分子，尤其是 TAT-T1-C，在固态下都表现出很强的ÏâÏ相互作用，并在室温下表现出柱状液晶特性和宽范围介相。在相邻噻吩分子环化时，外围低聚噻吩臂的伸长或刚性核心尺寸的扩大导致各向同性温度和介相宽度的急剧增加。
• Small asymmetric anthracene–thiophene compounds as organic thin-film transistors
  作者：Baji Shaik、Ji Hee Park、Tae Kyu An、Young Ri Noh、Soon Byung Yoon、Chan Eon Park、Young Jin Yoon、Yun-Hi Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.041

  日期：2013.9

  Anthracene and thiophene compounds are promising materials for OTFTs. We report here, the synthesis, as well as the physical, thermal, and optoelectronic properties of alkyl-substituted asymmetric anthracene-thiophene compounds connected by a bridged triple bond. The target molecules were synthesized using 2-bromoanthracene as the starting material, and the proceeding reactions included alkylation, bromination, and the Sonogashira coupling reaction. The synthesized compounds were both thermally and electrochemically stable. Among the synthesized compounds, HTEA (7a) and DTEA (7b) showed mobility and on/off ratio values of 1.3x10(-1) cm(2)/V s, 2.6 x 10(6) and 2.0x10(-2) cm(2)/V s, 1.0x10(6), respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.