(Benzylamino-pyridin-4-yl-methyl)-phosphonic acid | 201025-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Benzylamino-pyridin-4-yl-methyl)-phosphonic acid
• 英文别名: [(Benzylamino)-pyridin-4-ylmethyl]phosphonic acid
• CAS: 201025-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 278.247
• InChiKey: XCRPDXSTBASSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzylamino-pyridin-4-yl-methyl)-phosphonic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(Amino-pyridin-4-yl-methyl)-phosphonic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有杂环部分的氨基膦酸。第 4.1 部分 2-吡啶和 4-吡啶甲基-（氨基）膦酸的合成

  摘要：

  摘要 2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸不能通过水溶液水解相应的膦酸酯获得。盐酸。在这些酯的水解过程中，CP 键发生断裂，导致磷部分的排斥和相应胺的形成。发现，吡啶基甲基（氨基）膦酸二乙酯与溴三甲基硅烷的甲硅烷基化以及随后甲硅烷基化产物与甲醇的溶剂分解导致预期的2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸以高产率产生。

  DOI：

  10.1080/10426509708043492
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-1-pyridin-4-ylmethanamine 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (Benzylamino-pyridin-4-yl-methyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  带有杂环部分的氨基膦酸。第 4.1 部分 2-吡啶和 4-吡啶甲基-（氨基）膦酸的合成

  摘要：

  摘要 2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸不能通过水溶液水解相应的膦酸酯获得。盐酸。在这些酯的水解过程中，CP 键发生断裂，导致磷部分的排斥和相应胺的形成。发现，吡啶基甲基（氨基）膦酸二乙酯与溴三甲基硅烷的甲硅烷基化以及随后甲硅烷基化产物与甲醇的溶剂分解导致预期的2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸以高产率产生。

  DOI：

  10.1080/10426509708043492

文献信息

• Acid-Catalyzed Cleavage Of 2-Pyridyl and 4-Pyridyl Derivatives Of Aminomethylphosphonic Acid. Kinetic And Chemical Arguments For A Mechanism With A-S_E2 Character
  作者：Bogdan Boduszek、Rafał Latajka、Wojciech Leśniak

  DOI：10.1080/10426500008076325

  日期：2000.2

  Abstract Studies of the acid-catalyzed cleavage of 2-pyridyl and 4-pyridyl(amino)methylphosphonic acids demonstrate that protonation has a profound effect on the cleavage of C-P bonds. In H2SO4, and other strong mineral acids the cleavage of aminophosphonic acids 1 and 4 exhibits a kinetic depedence on Zucker-Hammett acidity function (h o), with rate law, v = k[phosphonate]·h o, and also fulfil the

  摘要 2-吡啶基和 4-吡啶基（氨基）甲基膦酸的酸催化裂解研究表明，质子化对 CP 键的裂解具有深远的影响。在 H2SO4 和其他强无机酸中，氨基膦酸 1 和 4 的裂解表现出对 Zucker-Hammett 酸度函数 (ho) 的动力学依赖，具有速率定律，v = k[膦酸酯]·ho，并且还满足 Bunnett 方法酸度函数。测得的溶剂同位素效应 KH/KD 很小，从 1b 的 1.46 到 4b 的 1.18。同位素效应表明质子参与了裂解的速率决定步骤。所有这些证据表明 1 或 4 的裂解显示了 A-SE2 字符取代反应。
• Boduszek, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 663 - 672
  作者：Boduszek

  DOI：——

  日期：——