1-Deutero-2-trifluormethyl-benzol | 576-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Deutero-2-trifluormethyl-benzol
• 英文别名: 1-deuterio-2-trifluoromethyl-benzene；1-Deuterio-2-trifluormethyl-benzol；2-(Trifluoromethyl)benzene-d；1-deuterio-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 576-91-0
• 化学式: C₇H₅F₃
• 分子量: 147.104
• InChiKey: GETTZEONDQJALK-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 四氢呋喃 、 [D1]Diisopropylamine 、 sodium diisopropylamide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-Deutero-2-trifluormethyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃中的二异丙基氨基钠：选择性，速率和芳烃金属化的机制。

  摘要：

  描述了在四氢呋喃（THF）/己烷或THF / Me 2 NEt溶液中，二异丙基氨基钠（NaDA）介导的芳烃金属化。对超过40种具有一系列取代基的基于苯并吡啶和吡啶的芳烃的研究表明，其金属化的功效和区域选择性都很高。活化的二取代的芳烃和选定的单取代的芳烃在-78°C时快速金属化。1,3-二甲氧基苯和相关甲氧基化芳烃的速率研究表明，基于单体的原金属具有两个或三个配位的THF配体。苯和具有弱活化基团的单取代芳烃的同位素交换速率研究表明，类似的二溶剂化和三溶剂化的单体基金属化反应。讨论了协同的诱导，消旋，空间和螯合作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08734

文献信息

• Exchange Reactions of Deuterated Benzene Derivatives with Potassium Amide in Liquid Ammonia^1a
  作者：George E. Hall、Richard Piccolini、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01622a033

  日期：1955.9

  The rates of deuterium-protium exchange have been determined for o-, m- and p-deuterated fluorobenzene, benzotri-fluoride and anisole in liquid ammonia solution in the presence of potassium amide. The exchange rates were found to be greatest for the ortho compounds and smallest for the para compounds. Deuterobenzene and o-deuterotoluene reacted too slowly for convenient measurement. The results are

  已经确定了在氨化钾存在下在液氨溶液中邻、间和对氘化氟苯、三氟苯和苯甲醚的氘-氚交换率。发现邻位化合物的交换率最大，而对位化合物的交换率最小。氘代苯和邻氘代甲苯反应太慢，无法方便测量。根据取代基的综合感应和场效应的操作来解释结果，介观效应似乎不太重要。