tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 115822-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 115822-51-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: HMJVDDHAAMAQAW-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 hexadecanylidene triphenylphosphorane 在 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到O,N-isopropylidene-N-(tert-butoxycarbonyl)-C₂₀-D-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  通过添加2-三甲基甲硅烷基噻唑，对L-丝氨酸进行立体选择性单-和双-同系。噻唑合成氨基L-糖和D-赤型-鞘氨醇的途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）对O，N保护的L-丝氨酸（1）的抗加成[92％非对映选择性（ds）]和使所得加合物中的甲酰基解封，导致（2 S，3 S） -2,4-二羟基-3-氨基丁醛衍生物（7），其用作前体既掩蔽4-氨基-4-脱氧大号核糖/大号-arabinose和d -赤-C 20 -sphingosine。

  DOI：

  10.1039/c39880000010
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过添加2-三甲基甲硅烷基噻唑，对L-丝氨酸进行立体选择性单-和双-同系。噻唑合成氨基L-糖和D-赤型-鞘氨醇的途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）对O，N保护的L-丝氨酸（1）的抗加成[92％非对映选择性（ds）]和使所得加合物中的甲酰基解封，导致（2 S，3 S） -2,4-二羟基-3-氨基丁醛衍生物（7），其用作前体既掩蔽4-氨基-4-脱氧大号核糖/大号-arabinose和d -赤-C 20 -sphingosine。

  DOI：

  10.1039/c39880000010

文献信息

• Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00292a013

  日期：1990.3
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GLIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;PEDRINI, PAOLA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1439-1446
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GLIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、PEDRINI, PAOLA

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 10-12
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO

  DOI：——

  日期：——