6-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-one | 149109-18-2

• 英文名称: 6-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-one
• 英文别名: [6-(4-Methoxyphenyl)-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 149109-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: TZZRLPSSJWUVMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  391.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 t-Butyl 3-[1-[6-(4-methoxyphenyl)hex-5E-enyl]oxy-4-(5-hydroxypentanamido)benzen-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl ethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 一水合肼 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇的分子间亚磷酸酯介导的自由基脱硫烯烃烷基化

  摘要：

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03018

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。